Question

【題目】M是應用廣泛的有機高分子化合物，其中合成M的一種路線如下(部分反應條件略去)：

已知：①A的實驗式為CH3O。

②（-NH2容易被氧化）

③

④

⑤

回答下列問題：

(1)E的化學名稱為_____________________________。

(2)H中官能團的名稱為____________________________。

(3)D→E、I→J的轉化過程中所用試劑和反應條件分別是_________、__________。

(4)C+J→M的化學方程式為_________________________________。

(5)同時滿足下列條件的F的同分異構體有______種(不考慮立體異構)。

①含有的官能團與F相同；

②碳架結構與F完全相同；

③兩個含氮官能團分別連在兩個不同苯環上。

F的所有同分異構體在下列某種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器為_______________(填序號)。

A．元素分析儀 B．紅外光譜儀 C．質譜儀 D．核磁共振波譜儀

(6)參照上述合成路線和信息，以A和甲苯為有機原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線。

_________________

Answer 1

【答案】領硝基甲苯 碳碳雙鍵、酰胺基 濃硝酸、濃硫酸、 NaOH溶液、 nHOOCCOOH+n +（2n-1）H2O 5 A

【解析】

A的實驗式為CH3O，A能連續發生氧化反應生成C，C和J發生縮聚反應生成M，則C為羧酸，則C結構簡式為HOOCCOOH，B為OHCCHO、A為HOCH2CH2OH；D發生取代反應生成E，根據H結構簡式知，發生甲基的鄰位取代，所以E結構簡式為，氨基易被氧化，根據題給信息②知，E發生氧化反應生成F為，F發生還原反應生成G為；G發生取代反應生成H，H和溴發生加成反應生成I，I結構簡式為，I發生水解反應生成J為；據此分析再解答下列問題。

(1)根據分析可知E為，故其化學名稱為鄰硝基甲苯，故答案為：鄰硝基甲苯；

(2)根據分析可知H為，故其中官能團的名稱為碳碳雙鍵、酰胺基（或肽鍵），故答案為：碳碳雙鍵、酰胺基（或肽鍵）

(3)根據上述分析可知D→E是甲苯在濃硫酸、濃硝酸的作用下發生取代反應，I→J是鹵代烴在堿性條件下的水解反應，故轉化過程中所用試劑和反應條件分別是濃硝酸、濃硫酸、；NaOH溶液、，故答案為：濃硝酸、濃硫酸、；NaOH溶液、；

(4)C+J→M即HOOCCOOH和發生縮聚反應生成高分子M的化學方程式為：nHOOCCOOH+n +（2n-1）H2O，故答案為：nHOOCCOOH+n +（2n-1）H2O；

(5) F為同時滿足下列條件的F的同分異構體有：

①含有的官能團與F相同；②碳架結構與F完全相同；③兩個含氮官能團分別連在兩個不同苯環上。其實就是兩硝基在兩苯環上的位置異構了，如果左邊的硝基位于取代基的鄰位，則右邊有鄰、間、對3種結構；如果左邊硝基位于取代基的間位，則右邊有間、對2種結構；如果左邊硝基位于取代基的對位，則右邊有對位1種結構，除去它本身，所以還有5種符合條件的同分異構體；紅外光譜顯示出分子中的化學鍵類型，不同結構化學鍵類型不完全相同，質譜儀主要反應分子中所產生的碎片的質核比，核磁共振波譜主要反應分子中的H的種類和數目比，F的所有同分異構體所含元素的種類和含量都分別相同，故在下列某種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器為元素分析儀，故答案為：5；A；

(6) 由目標產物逆推出可由HOOCCOOH和脫水縮合而成，A為HOCH2CH2OH轉化為HOOCCOOH，即是題干流程圖中A→B→C的過程，而由甲苯轉化為可根據題干流程圖中D→E→F的流程，故結合題干已知提供的信息，確定該有機合成路線圖如下：故答案為：。