Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：

i.RCH2Br RHC=CH=R’

ii.RHC=CH=R’

iii.RHC=CH=R’

(1)A屬于芳香烴，其名稱是________________。

(2)B的結構簡式是__________________。

(3)由C生成D的化學方程式是______________________________________________。

(4)由G生成H的反應類型是________，1molF與足量NaOH溶液反應，消耗______mol NaOH。

(5)試劑b是_______________。

(6)下列說法正確的是____（選填字母序號）．

a．G存在順反異構體

b．由G生成H的反應是加成反應

c. 1mol G最多可以與1mol H2發生加成反應

d. 1mol F或1mol H與足量NaOH溶液反應，均消耗2molNaOH

(7)以乙烯為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成 ，寫出合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)___________________。

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯(鄰二甲苯) 加成反應 2 NaOH醇溶液 bd

【解析】

由A的分子式對比C的結構簡式可知A為，B為，對比C、D的分子式可知D為，E為，由信息ii可知F為，由H的結構結合信息iii可知G為，以此解答（1）～（6）；

（7）以乙烯為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成，應先生成CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br生成，以此解答該題。

（1）由以上分析可知A為，為1，2﹣二甲苯（鄰二甲苯），故答案為：1，2﹣二甲苯（鄰二甲苯）；

（2）由以上分析可知B為，故答案為：；

（3）C與甲醇發生酯化反應生成D，反應的化學方程式為，

故答案為：；

（4）由G為，結合H結構可知兩分子G發生加成反應得到H；由F為，其中酯基與碘原子均可與NaOH反應，故消耗2mol NaOH；

（5）F為，G為，F在NaOH醇溶液作用下發生消去反應生成G，

故答案為：NaOH醇溶液；

（6）a．G為，不存在順反異構體，故a錯誤；

b．G含有碳碳雙鍵，由信息iii可知，由G生成H的反應是加成反應，故b正確；

c．G含有苯環和碳碳雙鍵，則1mol G最多可以與4mol H2發生加成反應，故c錯誤；

d．F為，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可與NaOH溶液反應，H含有2個酯基，可水解生成2個羧基，則1mol F或1mol H與足量NaOH溶液反應，均消耗2molNaOH，故d正確．

故答案為：bd；

（7）以乙烯為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成，應先生成CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br生成，且乙烯可生成乙醛、溴乙烷，反應的流程為，

故答案為：．