Question

（2010?重慶）阻垢劑可防止工業(yè)用水過程中無機物沉積結(jié)垢，經(jīng)由下列反應(yīng)路線可得到E和R兩種阻垢劑（部分反應(yīng)條件略去）
（1）阻垢劑E的制備

①A可由人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)

油脂

水解制得（填“糖類”、“油脂”或“蛋白質(zhì)”）．
②B與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)生成D，其化學(xué)方程式為

CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂

△

CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O

．
③D經(jīng)加聚反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）阻垢劑R的制備

①G→J為取代反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡式為

BrCH₂CH₂Br

．
②J轉(zhuǎn)化為L的過程中，L分子中增加的碳原子來源于

CO₂

．
③由L制備M的反映步驟依次為：
HOOCCH₂CH₂COOH+HB的

催化劑

△

HOOCCH₂CHBrCOOH+HBr、

HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH

醇

△

NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O

、

NaOOCCH=CHCOONa+H₂SO₄→HCOOCH=CHCOOH+Na₂SO₄

（用化學(xué)方程式表示）
④1molQ的同分異構(gòu)體T（碳鏈無支鏈）與足量NaHCO3溶液作用產(chǎn)生2molCO₂，T的結(jié)構(gòu)簡式為

等

（只寫一種）．

Answer 1

分析：（1）①油脂水解生成高級脂肪酸和甘油；
②由B→D為醛被新制的Cu（OH）₂氧化，生成羧酸，由B的分子式可知，分子中含有1個C=C雙鍵、1個-CHO，故A中間碳原子上的羥基發(fā)生消去反應(yīng)，然后異化為醛基，故B為CH₂=CHCHO，D為CH₂=CHCOOH；
③D為CH₂=CHCOOH，含有雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)可得E；
（2）①G→J為取代反應(yīng)，由G與J的分子式可知，G中2個-OH被Br原子取代生 成了BrCH₂CH₂Br；
②從題目信息中可得出，J→L過程中只有CO₂能提供碳原子，所以L分子中增加的碳原子來源于CO₂；
③HOOCCH₂CHBrCOOH在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成NaOOCCH=CHCOONa，再加酸酸化，使NaOOCCH=CHCOONa轉(zhuǎn)化為HOOCCH=CHCOOH；
④1 molT能和NaHCO3作用產(chǎn)生2 molCO₂，可知T中必含兩個羧基，結(jié)合碳鏈無支鏈書寫．

解答：解：（1）①油脂水解生成高級脂肪酸和甘油，故答案為：油脂；
②由B→D為醛被新制的Cu（OH）₂氧化，生成羧酸，由B的分子式可知，分子中含有1個C=C雙鍵、1個-CHO，故A中間碳原子上的羥基發(fā)生消去反應(yīng)，然后異化為醛基，故B為CH₂=CHCHO，D為CH₂=CHCOOH，B與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂ 

△

CH₂=CHCOOH+Cu₂O+2H₂O；
③B→D為醛被新制的Cu（OH）₂氧化，生成羧酸D，D為CH₂=CHCOOH，含有雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)可得E，故E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）①G→J為取代反應(yīng)，由G與J的分子式可知，G中2個-OH被Br原子取代生成了BrCH₂CH₂Br，故答案為：BrCH₂CH₂Br；
②從題目信息中可得出，J→L過程中只有CO₂能提供碳原子，所以L分子中增加的碳原子來源于CO₂，故答案為：CO₂；
③HOOCCH₂CHBrCOOH在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成NaOOCCH=CHCOONa，再加酸酸化，使NaOOCCH=CHCOONa轉(zhuǎn)化為HOOCCH=CHCOOH，故反應(yīng)方程式為：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH

醇

△

NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O，NaOOCCH=CHCOONa+H₂SO₄→HCOOCH=CHCOOH+Na₂SO₄，
故答案為：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH

醇

△

NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H₂O；NaOOCCH=CHCOONa+H₂SO₄→HCOOCH=CHCOOH+Na₂SO₄；
④1 molT能和NaHCO3作用產(chǎn)生2 molCO₂，可知T中必含兩個羧基，碳鏈無支鏈，符合條件的T的結(jié)構(gòu)有、，故答案為：等．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，解題時把握官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、以及有機物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件，難度不大．