Question

【題目】蛋白糖(G)是一種廣泛應用于食品、飲料、糖果的甜味劑，一種合成蛋白糖的路線如下：

已知：

①

②（R、R＇、R 〞為烴基或氫原子）

回答下列問題：

（1）A的名稱為__________，F中含有官能團的名稱是__________。

（2）由A生成B的反應類型是_______________，由E生成G的反應類型是__________。

（3）C的結構簡式為_______________________。

（4）能同時滿足下列條件的C的同分異構體共有__________種(不考慮立體異構)。

①苯環上有兩個取代基

②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體

（5）寫出反應D→E的化學方程式：_______________________________________________。

（6）參照上述合成路線，設計一條以甲醛為起始原料制備氨基乙酸的合成路線：____________________

(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 氨基、羧基 加成反應 取代反應 6 +CH3OH+H2O HCHO

【解析】根據已知：①及A的分子式和B的結構簡式可知，A與HCN發生加成反應生成B，則A的結構簡式為，B酸化得到的C的結構簡式為，根據已知②（R、R＇、R 〞為烴基或氫原子）C轉化為D，D的結構簡式為，D在濃硫酸和加熱條件下與CH3OH發生酯化反應生成E，E的結構簡式為，E與F發生成肽反應生成二肽G。（1）A為，其名稱為苯乙醛，F（）中含有官能團的名稱是氨基、羧基；（2）與HCN發生加成反應生成，與發生取代反應生成和水；（3）C的結構簡式為；（4）的同分異構體 (不考慮立體異構)，滿足條件：②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，③能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體，說明分子中含有羧基，①苯環上有兩個取代基，則除酚羥基外，另一取代基的結構有-CH2CH2COOH、-CH(CH3)COOH兩種，與酚羥基在苯環上的位置有鄰、間、對位，故符合條件的同分異構體有2×3=6種；（5）反應D→E的化學方程式為：+CH3OH+H2O；

（6）參照上述合成路線，以甲醛為起始原料，甲醛與HCN發生加成反應生成，酸化得到，在一定條件下與氨氣發生取代反應生成氨基乙酸，合成路線為：HCHO。