Question

【題目】高分子化合物M()和高分子化合物J用途廣泛。其合成路線如下圖所示：

已知：①

②CH3CHO+HCHOHOH2C-CH2-CHO

③CH3CHO+HCHOCH2=CH-CHO+H2O

回答下列問題：

（1）有機物C的名稱是___________________。

（2）D到E和E到F的反應類型分別是__________________、______________________。

（3）有機物L的結構簡式為______________________。

（4）控制反應條件保證H中醛基不被氧化，H與I發(fā)生縮聚反應得到高聚物J的化學方程式為___________________________________________。

（5）有機物F的催化氧化產物滿足下列條件的同分異構體有_______種；其中核磁共振氫譜有4組峰的結構簡式為____________________；

①含有苯環(huán) ②能夠發(fā)生銀鏡反應 ③與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應

（6）根據本題的條件設計用、CH3Cl、CH3CH2CHO合成的路線。___________________

Answer 1

【答案】 乙基苯（乙苯） 取代反應(水解反應) 氧化反應 n+ nHOOCCH2COOH 12 、

【解析】分析：由已知結合流程，苯(A)在催化劑條件下與溴乙烷(B)反應生成乙苯(C)；乙苯光照條件與Br2(g)反應生成(D)；D在NaOH水溶液條件下生成E為：；由E→F的反應條件可得，F為：；1分子F和2分子HCHO(G)一定條件下發(fā)生反應生成(H)；H和HOOCCH2COOH(I)發(fā)生縮聚反應生成高聚物J為：；H與CH3CHO(K)在稀NaOH條件下反應生成L為：；L催化加聚生成高聚物M()。

詳解：（1）由已知①可得，苯和溴乙烷發(fā)生取代反應生成C為，故有機物C的名稱為乙基苯（或乙苯）。

（2）D()在NaOH水溶液條件下發(fā)生水解反應(取代反應)生成E()；E在Cu的催化作用下被O2氧化為F()，所以D到E和E到F的反應類型分別是：取代反應(水解反應)、氧化反應。

（3）由已知③可得，H()與CH3CHO反應生成L為：。

（4）H()分子中含有2個醇羥基，I(HOOCCH2COOH)分子中含有2個羧基，控制反應條件保證H中醛基不被氧化，H與I發(fā)生縮聚反應得到高聚物J為：，結合流程可得該反應化學方程式為：n+ nHOOCCH2COOH。

（5）F()催化氧化生成，其同分異構體滿足：①含有苯環(huán)；②能夠發(fā)生銀鏡反應，則含有醛基；③與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應，則不含酚羥基。綜上分析，若苯環(huán)上含有1個取代基，則取代基為：HCOOCH2-、-O-CH2CHO或-CH(OH)CHO共3種；若苯環(huán)上含有2個取代基，則取代基為：HCOO-和-CH3、-CHO和-CH2OH、-CHO和-O-CH3共三種情況，其中每種情況兩個取代基都有鄰、間、對三種位置關系，所以共9種，因此滿足條件的同分異構體共有12種。其中核磁共振氫譜有4組峰的必定是“HCOO-和-CH3”與苯環(huán)組合，或“-CHO和-O-CH3”與苯環(huán)組合，結構簡式為：、。

（6）由已知結合流程中A→C→D→E→F→H的變化可得，與CH3Cl生成；與Cl2生成；水解生成；催化氧化生成；與CH3CH2CHO一定條件下生成，綜上分析，用、CH3Cl、CH3CH2CHO合成的流程為：。