Question

17．迷迭香酸是從蜂花屬植物中獲取的一種酸性物質，它是一種具有廣泛應用的化工原料，用于合成醫藥藥品、香料等，其結構簡式如圖1所示：
已知：R-Br+R′-Br+2Na$\stackrel{一定條件}{→}$R-R′+2NaBr

如圖2是由苯酚與某有機物A為主要原料合成迷迭香酸的過程，已知B的分子式為C₂H₄O，能發生銀鏡反應．

（1）C的結構簡式為CH₂=CHCN
（2）上述①～⑤反應中沒有出現的反應類型有BD（填代號）．
A．加成反應   B．氧化反應     C．消去反應    D．聚合反應      E．酯化反應
（3）寫出B發生銀鏡反應的化學方程式CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．
（4）反應③的化學方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（5）已知有機物H只比G少2個氧原子，H分子中苯環上只有2個側鏈且處于對位，其分子中含有-OH、-COOH的同分異構體有6種，請任寫出其中一種同分異構體的結構簡式．
（6）若用Pt作電極，將G、O₂、NaOH溶液組成一個燃料電池，則其電池負極電極反應為C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O．（有機物用分子式表示）

Answer 1

分析 A與是反應生成B，B的分子式為C₂H₄O，B為CH₃CHO，A為CH≡CH，A與HCN發生加成反應生成C，C為CH₂=CHCN，C與溴發生加成反應生成CH₂BrCHBrCN，結構簡式為，與發生信息中反應，生成D與F，結合E發生反應③的產物可知，D為，D發生信息中的水解反應生成E，故E為．由迷迭香酸的結構，結合E發生反應③的產物可知，G為，故F為，據此分析解答．

解答 解：A與是反應生成B，B的分子式為C₂H₄O，B為CH₃CHO，A為CH≡CH，A與HCN發生加成反應生成C，C為CH₂=CHCN，C與溴發生加成反應生成CH₂BrCHBrCN，結構簡式為，與發生信息中反應，生成D與F，結合E發生反應③的產物可知，D為，D發生信息中的水解反應生成E，故E為．由迷迭香酸的結構，結合E發生反應③的產物可知，G為，故F為，
（1）由上述分析可知，C的結構簡式為CH₂=CHCN，故答案為：CH₂=CHCN；
（2）反應①是加成反應，反應②是加成反應，反應③消去反應，反應④水解反應，反應⑤酯化反應，故答案為：BD；
（3）B為CH₃CHO，發生銀鏡反應的化學方程式為：CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；
（4）反應③的化學方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）已知有機物H只比G（）少2個氧原子，H分子中苯環上只有2個側鏈且處于對位，其分子中含有-OH、-COOH，側鏈為-OH、-CH₂CH₂COOH，或-OH、-CH（CH₃）COOH，或-COOH、-CH₂CH₂OH，或-COOH、-CH（CH₃）OH，或-CH₂OH、-CH₂COOH，或-CH₃、CH（OH）COOH，故符合條件的同分異構體共有6種，其中一種結構簡式為；
故答案為：6；；
（6）若用Pt作電極，將G（）、O₂、NaOH溶液組成一個燃料電池，負極上G失去電子發生氧化反應，堿性條件下生成碳酸根與水，則其電池負極電極反應為：C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O，故答案為：C₉H₁₀O₅+54OH^--36e^-=9CO₃^2-+32H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、有機物結構與性質、限制條件同分異構體書寫、電極反應式書寫等知識點，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力及知識綜合應用能力，注意根據有機物的結構結合題目中給予的反應信息推斷，（6）中同分異構體數目判斷為易錯點、難點．