Question

19．呋喃酚是合成農藥的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A物質核磁共振氫譜共有3個峰，B→C的反應類型是取代反應．
（2）已知x的分子式為C₄H₇C1，寫出A→B的化學方程式：．
（3）Y是X的同分異構體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y的名稱（系統命名）是4-氯-1-丁烯．
（4）下列有關化合物C、D的說法正確的是①③④．
①可用氯化鐵溶液鑒別C和D       
②C和D含有的官能團完全相同
③C和D互為同分異構體           
④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分異構體很多，寫出一種符合下列條件的芳香族同分異構體的結構簡式：．
①環上的一氯代物只有一種    ②含有酯基    ③能發生銀鏡反應．

Answer 1

分析 （1）分子中有幾種化學環境不同的氫原子，其核磁共振氫譜具有幾組吸收峰；對比B、C的結構可知，B中酚-OH上的H被取代；
（2）A→B發生取代反應，結合B的結構簡式可知x的結構為ClCH₂C（CH₃）=CH₂；
（3）Y是X的同分異構體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為ClCH₂CH₂CH=CH₂；
（4）C、D中均含-COOC-、雙鍵，但D中含酚-OH，以此分析性質；
（5）E的同分異構體符合：①苯環上的一氯代物只有一種，則苯環上只有1種H，②含有酯基（-COOC-），③能發生銀鏡反應，含-CHO，則分子中應含3個甲基和1個-HCOO-，以此來解答．

解答 解：（1）A分子為對稱結構，分子中含有3種氫原子，其核磁共振氫譜具有3組吸收峰；對比B、C的結構可知，B中酚-OH上的H被取代，B→C的反應屬于取代反應，
故答案為：3；取代反應；
（2）A→B發生取代反應，結合B的結構簡式可知x的結構為ClCH₂C（CH₃）=CH₂，A→B的化學方程式為，
故答案為：；

（3）Y是X的同分異構體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為ClCH₂CH₂CH=CH₂，名稱為4-氯-1-丁烯，
故答案為：4-氯-1-丁烯；
（4）C、D中均含-COOC-、雙鍵，但D中含酚-OH，則
①D與氯化鐵發生顯色反應，則可用氯化鐵溶液鑒別C和D，故①正確；   
②C、D含有的官能團不完全相同，故②錯誤；
③C、D的分子式相同，但結構不同，互為同分異構體，故③正確；    
④均含雙鍵，則C、D均能使溴水褪色，故④正確；
故答案為：①③④；
（5）E的同分異構體符合：①苯環上的一氯代物只有一種，則苯環上只有1種H，②含有酯基（-COOC-），③能發生銀鏡反應，含-CHO，則分子中應含3個甲基和1個-HCOO-，符合條件的芳香族同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、有機物結構與性質、同分異構體書寫等，注意根據合成流程中的反應、官能團變化等為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，題目難度中等．