Question

液晶高分子材料應用廣泛。新型液晶基元――化合物IV的合成線路如下：

（1）化合物I的分子式為_______，1mol化合物I最多可與_______mol NaOH反應

（2）CH₂ =CH-CH₂Br與NaOH水溶液反應的化學方程式為_______ (注明條件）。

（3）化合物I的同分異構體中，苯環上一溴代物只有2種且能發生銀鏡反應的化合物有 多種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式_______。

（4）下列關于化合物E的說法正確的是_______ (填字母）。

A．屬于烯烴                      B．能與FeCl₃溶液反應顯紫色

C．一定條件下能發生加聚反應      D．能使溴的四氯化碳溶液褪色

（5）反應③的反應類型是_______。在一定條件下，化合物也可與III發生類似反應③的反應生成有機物V。V的結構簡式是______________。

 

Answer 1

【答案】

（16分）

（1）C₇H₆O₃  （2分）      2（2分）

（2）

（3）以下其中一種即可：

（4）CD

（5）取代反應   

【解析】

試題分析：（1）觀察化合物I的結構簡式，發現它由苯的二元取代物，兩個取代基位于相對位置，分別是羥基和羧基，由此可以確定其分子式為C₇H₆O₃；由于酚羥基和羧基都具有酸性，則1mol化合物I最多能與2molNaOH中和，生成1mol既有酚鈉又有羧酸鈉的鹽和2molH₂O；（2）CH₂=CH—CH₂Br的官能團是碳碳雙鍵、溴原子，屬于鹵代烴，與NaOH水溶液共熱時發生水解反應，生成CH₂=CH—CH₂OH和NaBr；（3）依題意，苯環上的取代基可能有2個，也可能有三個；若苯環上有2個取代基，則兩個取代基必須處于相對位置，分別是HO—、—OOCH，該物質苯環上4個氫處于上下對稱位置，對稱氫等效，因此苯環上一溴代物只有兩種，甲酸苯酚酯的結構中含有醛基，因此能發生銀鏡反應；若苯環上有三個取代基，其中一個一定是醛基，另外兩個都是羥基且必須位于苯環上左右對稱的位置，則苯環上剩余的3個氫原子中有2個處于對稱位置，即苯環上只有2種氫原子，苯環上一溴代物只有2種；（4）雖然化合物II的結構簡式中含有碳碳雙鍵，但是組成元素有C、H、O三種，因此不屬于烯烴，是烴的含氧衍生物，故A錯誤；II的官能團為碳碳雙鍵、醚鍵、羧基，無酚羥基，因此遇氯化鐵溶液不會顯紫色，故B錯誤；碳碳雙鍵能在一定條件下發生加聚反應，也能與Br₂發生加成反應，使溴的四氯化碳溶液褪色，故CD均正確；（5）觀察反應③的反應物和生成物的結構簡式，發現III脫去的氯原子與另一種反應物羥基脫去的氫原子結合生成HCl，其余部分結合生成IV，說明該反應屬于取代反應；根據上述取代反應原理，醇和酚的官能團都是羥基，醇羥基也能脫去氫原子與III脫去的氯原子結合生成HCl，二者其余部分結合生成V，由此可以確定V的結構簡式。

考點：考查有機合成和推斷大題，涉及分子式、最多消耗NaOH的量、化學方程式、同分異構體、結構簡式、官能團與性質、反應類型等。