Question

8．某有機物A，由C、H、O三種元素組成，在一定條件下，A、B、C、D、E、F具有下列轉化關系：已知D的蒸氣密度是氫氣的29倍，并可以發生銀鏡反應．
（1）寫出F的結構簡式CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃；
（2）寫出C→A的反應條件NaOH水溶液、加熱；
（3）寫出A→D的反應方程式2CH₃CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O．
寫出B→C的反應方程式CH₃CH=CH₂+HBr$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂CH₂Br．

Answer 1

分析 某有機物A，由C、H、O三種元素組成，在一定條件下，A、B、C、D、E、F具有下列轉化關系：已知D的蒸氣密度是氫氣的29倍，其相對分子質量為58，并可以發生銀鏡反應，說明含有醛基，則D結構簡式為CH₃CH₂CHO，A結構簡式為CH₃CH₂CH₂OH，A發生消去反應生成B，B結構簡式為CH₃CH=CH₂，B和HBr發生加成反應生成C、C發生取代反應生成A，則C結構簡式為CH₃CH₂CH₂Br，A和E分子酯化反應生成F，F結構簡式為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，據此分析解答．

解答 解：某有機物A，由C、H、O三種元素組成，在一定條件下，A、B、C、D、E、F具有下列轉化關系：已知D的蒸氣密度是氫氣的29倍，其相對分子質量為58，并可以發生銀鏡反應，說明含有醛基，則D結構簡式為CH₃CH₂CHO，A結構簡式為CH₃CH₂CH₂OH，A發生消去反應生成B，B結構簡式為CH₃CH=CH₂，B和HBr發生加成反應生成C、C發生取代反應生成A，則C結構簡式為CH₃CH₂CH₂Br，A和E分子酯化反應生成F，F結構簡式為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，
（1）通過以上分析知，F結構簡式為CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃，故答案為：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃；
（2）C在NaOH的水溶液中加熱發生取代反應生成A，所以需要條件為NaOH水溶液、加熱，故答案為：NaOH水溶液、加熱；
（3）A在催化劑、加熱條件下發生氧化反應生成D，反應方程式為2CH₃CH₂CH₂OH+O₂ $→_{△}^{催化劑}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O，B和HBr在催化劑加熱條件下發生加成反應生成C，反應方程式為CH₃CH=CH₂+HBr $→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂CH₂Br，
故答案為：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂ $→_{△}^{催化劑}$2CH₃CH₂CHO+2H₂O；CH₃CH=CH₂+HBr $→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂CH₂Br．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，知道相對密度與相對分子質量關系，題目難度不大．