Question

【題目】某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關物質的沸點如表：

物質	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	64.7	249	199.6

（1）合成苯甲酸甲酯粗產品 （i）甲和乙兩位同學分別設計了如圖所示的兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）．根據有機物的沸點，最好采用（填“甲”或“乙”）裝置．理由是 ．

（ii）實驗中濃硫酸的作用是冷凝水應從（填“a”或“b”，下同）口進，口出．
（iii）反應物CH3OH應過量，理由是；兩套裝置中導管末端均沒有伸入到試管液面以下的原因 ．
（2）粗產品的精制 苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現擬用下列流程圖進行精制，請在流程圖丙中方括號內填入操作方法的名稱．

Answer 1

【答案】
（1）甲；甲中有冷凝回流裝置；催化劑、吸水劑；b；a；為了提高苯甲酸甲酯的產率；防止倒吸
（2）分液|蒸餾
【解析】解：（1）（i）由裝置圖可知，甲圖的圓底燒瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，乙圖沒有，而本題中反應物甲醇沸點低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇，若采用乙圖，甲醇必定會大量揮發，不利于合成反應，所以應冷凝回流，減少甲醇的揮發，提高產率；所以答案是：甲； 甲中有冷凝回流裝置；（ii）濃硫酸在酯化反應中起到了催化劑作用，酯化反應為可逆反應，濃硫酸吸收反應生成的水，可以促進酯的生成，濃硫酸起到了吸水劑的作用；冷凝管中采用逆向通水，冷凝效果較好，則冷凝水應該從b口進水，從a口出水，所以答案是：催化劑、吸水劑； b；a；（iii）該反應中，反應物CH3OH應過量，可使平衡向著正向移動，有利于提高苯甲酸甲酯的產率苯甲酸和甲醇都易溶于水，制取的苯甲酸甲酯中混有苯甲酸和甲醇，若導管伸入溶液中，會發生倒吸現象，所以兩套裝置中導管末端均沒有伸入到試管液面以下的目的是防止倒吸，所以答案是：為了提高苯甲酸甲酯的產率； 防止倒吸；（2）根據流程圖可知，粗產品中含有甲醇和苯甲酸，加入水和碳酸鈉可以溶解甲醇、除去苯甲酸，由于苯甲酸甲酯不溶于水，則分離出苯甲酸甲酯和水溶液的方法為分液；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸點不同，可以通過蒸餾操作分離，所以答案是：分液；蒸餾．