Question

4．雙黃酮具有抗癌、抗氧化等功能．為研究其合成方法，設計如下路線；

（1）反應①的類型為取代反應，反應⑤的類型為加成反應．
（2）物質A中含氧官能團的名稱為醛基、羥基．
（3）反應②為取代反應，得到物質C的同時生成HBr，則物質X的結構簡式為．
（4）設計反應③的目的是保護酚羥基．
（5）M由制得，寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構體的結構簡式或．
①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應；③能與FeCl₃溶液發生顯色反應；④分子的核磁共振氫譜有4個峰．
（6）以為原料，合成，寫出合成流程圖（無機試劑作用）．合成流程圖示例如下：CH₂-CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）對比A、B結構可知，A中苯環上述H原子別-Br取代生成B，屬于取代反應；
對比E、F的結構可知，E中酚羥基與碳碳雙鍵發生加成反應生成F；
（2）由A的結構簡式可知，A中含有的官能團為醛基、羥基；
（3）反應②為取代反應，得到物質C的同時生成HBr，則X為苯酚；
（4）酚羥基易被氧化；
（5）滿足下列條件的的一種同分異構體：①能發生銀鏡反應，含有醛基；②能發生水解反應，含有酯基；③能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有酚羥基；④分子的核磁共振氫譜有4個峰；
（6）再堿性條件下水解得到，催化氧化得到，與苯甲醛在進行條件下反應生在，最后與HCl發生加成反應得到．

解答 解：（1）對比A、B結構可知，A中苯環上述H原子別-Br取代生成B，屬于取代反應；對比E、F的結構可知，E中酚羥基與碳碳雙鍵發生加成反應生成F，
故答案為：取代反應；加成反應；
（2）由A的結構簡式可知，A中含有的官能團為醛基、羥基，
故答案為：醛基、羥基；
（3）反應②為取代反應，得到物質C的同時生成HBr，則X為，
故答案為：；
（4）酚羥基易被氧化，設計反應③的目的是：保護酚羥基，
故答案為：保護酚羥基；
（5）滿足下列條件的的一種同分異構體：①能發生銀鏡反應，含有醛基；②能發生水解反應，含有酯基；③能與FeCl₃溶液發生顯色反應，含有酚羥基；④分子的核磁共振氫譜有4個峰，符合條件的一種同分異構體為：或，
故答案為：或；
（6）在堿性條件下水解得到，催化氧化得到，與苯甲醛在進行條件下反應生成，最后與HCl發生加成反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷、有機反應類型、官能團的結構、限制條件同分異構體書寫等，較好的考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力，是高考常考題型，難度中等．