Question

(12分)化學實驗室有一試劑瓶標簽嚴重破損，只能隱約看到一些信息，如下左圖所示．

（1）該物質（M）分子式為：                ；
（2）A與M互為同分異構體，B無支鏈，B與羧酸和醇都能發生酯化反應，A在一定條件下能發生如下右圖轉化：

   已知：１molＤ能與足量的金屬鈉反應置換出2 g氫氣，C與F互為同系物，且F是同系物中相對分子質量最小的．A能使Br₂/CCl₄溶液褪色，J的核磁共振氫譜圖有5組峰．
①A的結構簡式為                             ；
②寫出一個證明E中官能團的化學方程式             ，反應類型　              ；
③寫出C與D反應生成高聚物的化學方程式                                 ；
④寫出與J官能團種類和數目都相同的同分異構體任意兩個：      、         ．

Answer 1

（1）C₇H₁₀O₅ （2）①HOOC－CH₂CH＝CH－COOCH₂CH₂OH或  HOOC－CH＝CHCH₂－COOCH₂CH₂OH②  OHC－CHO＋4Cu(OH)₂  HOOC-COOH +2Cu₂O↓+4H₂O氧化反應                （其它合理答案也給分）

本題的突破口在M的分子式推導，從M的破損的分子中可看到，M的分子式中含有5個O原子，且從破損的結構簡式處可以直接得知該物質的分子中至少含有7個C原子，5個O原子的相對質量和=16×5=80，7個C原子的相對質量和=12×7=84，得C原子與O原子的相對質量和=80+84=164，又因為M的相對分子質量為174，所以剩下的10應為H原子，已知從破損的結構簡式中可得M為“某某酸”應含有—COOH，且從圖是直接看到有一個—OH，這樣結合圖中位置共有8個氫、7個C、3個O，所以，可推算出M物質的側鏈有兩個—OH；M的結構簡式如下圖所示：
，即分子式為：C₇H₁₀O₅；
A與M互為同分異構體，所以分子的分子式也為C₇H₁₀O₅；A與H2反應生成B，而B既能與—COOH又能與—OH發生酯化反應，則說明B的結構簡式中含有—COOH、—OH，且從轉化過程分析可得知B的結構簡式中還含有—COO—，B在稀H₂SO₄的作用下水解生成C、D，由轉化關系可得D為二元醇，C為二元羧酸，E為二元醛，F為二元羧酸；又因為F為同系物中相對分子質量最小的，即F為乙二酸；
綜上所述，各物質的結構簡式為：