Question

【題目】對氨基苯甲酸酯類是一類局部麻醉藥，化合物M是該類藥物之一。合成M的一種路線如下：

已知以下信息：

①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學環境的氫，H苯環上有兩種化學環境的氫。

② 。

③E為芳香烴，其相對分子質量為92。

④（苯胺，易被氧化）。

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為_________________，其化學名稱是_____________________。

（2）由E生成F的化學方程式為_________________________________________。

（3）由G生成H的反應類型為__________________，H在一定條件下可以發生聚合反應，寫出該聚合反應的化學方程式__________________________________________________。

（4）M的結構簡式為________________________________。

（5）D的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有_________種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6:1的是_________________（寫結構簡式）。

（6）參照上述合成路線，以乙烯和環氧乙烷為原料(無機試劑任選)制備1，6－己二醛，設計合成路線 ___________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 2—甲基丙烯 還原反應 n +（n—1）H2O 15

【解析】A與溴化氫發生加成反應生成B，磁共振氫譜顯示B只有一種化學環境的氫，則B的結構簡式為CBr(CH3)3，則A的結構簡式為CH2＝C(CH3)2。根據已知信息②可知C與環氧乙烷反應生成D，則D的結構簡式為(CH3)3CCH2CH2OH。E為芳香烴，其相對分子質量為92，則E是甲苯，甲苯發生硝化反應生成F，由于H苯環上有兩種化學環境的氫，這說明硝基在甲基的對位，即F的結構簡式為。由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反應，引入羧基，即G的結構簡式為。G中的硝基被還原轉化為氨基，則H的結構簡式為。H和D發生酯化反應生成M，則M的結構簡式為。

（1）根據以上分析可知A的結構簡式為，其化學名稱是 2－甲基丙烯。（2）由E生成F的化學方程式為。（3）由G生成H的反應類型為還原反應，H分子中含有羧基和氨基，在一定條件下可以發生聚合反應，該聚合反應的化學方程式 n +（n—1）H2O。（4）M的結構簡式為。（5）D的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣，說明含有醚鍵，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有8種，相應醚有8種；可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有4種，相應醚有4種；可以是2分子丙醇形成，丙醇有2種，相應的醚類有3種，共計15種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6:1的是。（6）參照上述合成路線和題干信息可知以乙烯和環氧乙烷為原料(無機試劑任選)制備1，6－己二醛的合成路線為。