Question

乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應條件下可以轉化為烴B、烴C。以C為原料可以合成聚對羥基苯甲酸 (G)。已知：
①A是一種有機酸，分子式為C₉H₁₀O₃。
②B的相對分子質量為104，分子中含苯環且能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③C的相對分子質量為78，且分子中只有一種氫原子。

（1）寫出乙炔分子的電子式        ， F中的含氧官能團名稱            ；
（2）上述①至⑧的反應中，屬于加成反應的有           ，第④步反應所需的試劑和條件是            ；
（3）寫出A的結構簡式                ；
（4）下列有關的描述中，正確的是         ；
a. 1molB最多能與4molH₂加成
b. B通過氧化反應可使溴水和酸性KMnO₄溶液褪色
c. B、C、D是同系物
d. A→X的反應屬于縮聚反應
（5）寫出F→G反應的化學方程式                                     。

Answer 1

（1） （1分） 酚羥基、羧基(2分)
（2）①②③(2分)  Cl₂、Fe(1分)
（3）  
（4）a d  
（5）

試題分析：（1）乙炔分子中含有碳碳三鍵，所以其電子式為；C的相對分子質量為78，且分子中只有一種氫原子，這說明C應該是苯，即反應②是3分子乙炔發生加成反應生成苯。根據反應④的產物結構簡式可知，D應該是苯與丙烯通過加成反應生成的，其結構簡式為。反應④是苯環上的氫原子被氯原子取代，依據反應⑤的條件可知該反應是烷烴基被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成生成羧基，則E的結構簡式為。根據反應⑥⑦的條件可知該反應是氯原子的水解反應引入酚羥基，則F的結構簡式為,含有的官能團有酚羥基和羧基。
（2）G是聚對羥基苯甲酸，因此反應⑧是F的縮聚反應。B的相對分子質量為104，分子中含苯環且能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此B是乙炔與苯發生的加成反應，B是苯乙烯，所以①至⑧的反應中，屬于加成反應的有①②③。反應④是苯環上氫原子的取代反應，則第④步反應所需的試劑和條件是Cl₂、Fe。
（3）A能與溴化氫發生取代反應，能與氧氣在催化劑作用下發生催化氧化，其氧化產物能發生銀鏡反應，說明含有羥基，且羥基應該是－CH₂OH。A是一種有機酸，分子式為C₉H₁₀O₃，且A被酸性高錳酸鉀溶液氧化后生成苯甲酸，說明與苯環直接相連的碳原子上含有氫原子，因此A的結構簡式為。
（4）a.B是苯乙烯，1molB最多能與4molH₂加成，a正確；b.B分子中含有碳碳雙鍵，與溴水通過加成反應而使溴水褪色，與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，b不正確； c. B、C、D分別是苯乙烯、苯、異丙苯，不是同系物關系，C和D互為同系物，c不正確；d. A分子中含有羥基與羧基，發生水解反應生成高分子化合物X，因此A→X的反應屬于縮聚反應，d正確，答案選ad。
（5）F生成G是縮聚反應，反應的化學方程式為。