Question

10．高分子化合物G 是制備某種特種復合材料的基體．合成G 的一種路線如下：

已知下列信息：
①G 的結構簡式為．
②R-CN$→_{H+}^{H_{2}O}$R-COOH．
③羥基直接與碳碳雙鍵相連的結構不穩定：R-CH═CH-OH→R-CH₂CHO
請回答下列問題：
（1）M 的化學名稱為苯乙烯，D的結構簡式為，E中含氧官能團的名稱為羧基．
（2）B 生成C 的反應類型是加成反應，F 生成G 的反應類型是加聚反應．
（3）由M 生成A 的化學方程式為．
（4）只含苯環一個環狀結構且遇FeCl₃溶液不顯紫色的B的同分異構體有5種（不包括B，不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積之比為3：2：2：1 的同分異構體的結構簡式為．

Answer 1

分析 M分子式為C₈H₈，核磁共振氫鐠顯示M有5種化學環境的氫，則M為苯乙烯；從分子式可以看到A比M 多了兩個氫原子和一個氧原子，故發生的反應為M與H₂O的加成反應得A，A發生氧化反應得B，根據B的結構可知A為，C發生信息②中的反應得D為，D在濃硫酸作用下發生消去反應得E為，E發生取代反應生成F為，F發生加聚反應得G，根據K到苯乙酸乙酯的合成過程，可以用倒推的方法進行推測：苯乙酸乙酯有乙醇和苯乙酸酯化反應得到，故J為苯乙酸，J由I酸化得到，故I為苯乙酸鹽，可以推測得到在反應II中應為在堿性條件下的氧化反應，H為苯乙醛，則K為苯乙醇，反應條件I為苯乙醇的氧化反應，據此答題；

解答 解：（1）M分子式為C₈H₈，核磁共振氫鐠顯示M有5種化學環境的氫，M中含有苯環，故應為苯乙烯；D為，D在濃硫酸作用下發生消去反應得E為，含有的官能團為羧基，
故答案為：苯乙烯；；羧基；
（2）根據上面的分析可知，B發生加成反應生成C，F為．在F中含有碳碳雙鍵，發生加聚反應得到G，
故答案為：加成反應；加聚反應；
（3）由M生成A的化學方程式為
故答案為：；
（4）B的同分異構體中只含苯環一個環狀結構且遇FeC1₃溶液不顯色說明在這些同分異構體中不含有酚羥基，故可能的結構為、、、、，共5種，其中核磁共振氫鐠為四組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的結構簡式為，
故答案為：5；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，根據官能團的性質順推進行推斷，注意掌握官能團的性質與轉化．