Question

關于高中化學苯：1866年，凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列哪些事（　　）
①苯不能使溴水褪色                 
②苯能與H₂發生反應
③溴苯沒有同分異構體               
④鄰二溴苯只有一種．

• A、①②
• B、①③
• C、①④
• D、②④

Answer 1

分析：苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結構，苯具有烯烴的性質，雙鍵能發生加成反應，根據Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結構．

解答：解：①1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，如果含有C=C鍵的話，則能發生加成反應而使溴水褪色，但真實的情況是苯不能使溴水應發生反應而褪色，這一點不能解釋，故①正確；
②苯是單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，故苯能與H₂發生加成反應，故②錯誤；
③因為苯上的氫原子都是等效氫原子，所以溴取代它們中的哪一個氫原子都是一樣的，所以沒有同分異構體，故③錯誤；
④如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結構，則鄰二溴苯應有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結構，但事實是鄰二溴苯只有一種，故④正確；
故選：C．

點評：本題考查苯的結構與性質，知識綜合性較大，難度中等，要求學生具有整合知識的能力、對知識進行遷移運用．