Question

11．3-對甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{△}{→}$CH₂═CHCHO+H₂O
（1）A的核磁共振氫譜圖顯示峰的面積比為1：2：2：3；A→B新生成的官能團名稱為醛基．
（2）B的同系物G（C₉H₁₀O）的同分異構體有多種，其中滿足下列條件的同分異構體數目有9種（不考慮立體異構）
①遇FeCl₃溶液呈紫色；②苯環上有兩個取代基．
（3）C的結構簡式為；D→E的反應類型為酯化反應．
（4）過程①選用的試劑可選用下列中的bd．
a．溴水  b．銀氨溶液  c．酸性KMnO₄溶液  d．新制Cu（OH）₂懸濁液
（5）是E的一種同分異構體，該物質與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為．
（6）E在一定條件下可以合成高聚物F，F的結構簡式為．

Answer 1

分析 由合成路線可知，甲苯發生取代反應生成B對甲基苯甲醛，再與CH₃CHO在堿性條件下反應生成C，根據題給信息知，C為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到D，D與甲醇發生酯化反應生成E為，以此解答該題．

解答 解：（1）A為甲苯，含有4中H原子，個數比為1：2：2：3，B為對甲基苯甲醛，含有的官能團為醛基，故答案為：1：2：2：3；醛基；
（2）遇FeCl₃溶液顯紫色，則含酚-OH，如果苯環上有兩個取代基，另一取代基為-CH₂CH=CH₂、-CH=CHCH₃或環丙級，對應的同分異構體各有鄰、間、對乙烯基苯酚3種，共9種，
故答案為：9；
（3）由以上分析可知C為，D發生酯化反應生成E，故答案為：；酯化反應；
（4）C能氧化醛基但不能氧化碳碳雙鍵，所以應該選取弱氧化劑，則試劑C可選用下列中的bd，故答案為：bd；
（5）E同分異構體中含-COOC-，與足量NaOH溶液共熱的化學方程式為，
故答案為：；
（6）E為，E在一定條件下可以生成高聚物F，F的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據物質的結構簡式、反應條件結合題給信息進行推斷，熟悉常見有機物官能團及其性質關系，難點是同分異構體種類判斷，題目難度不大．