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【題目】(題文)[化學——選修5:有機化學基礎]

近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發生偶聯反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下:

已知:

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是________________

(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學方程式為________________

(3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是________________________________

(4)D的結構簡式為________________

(5)Y中含氧官能團的名稱為________________

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發生偶聯反應,產物的結構簡式為________________

(7)X與D互為同分異構體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式________________

【答案】 丙炔 取代反應 加成反應 羥基酯基

【解析】分析:根據A的結構,第一步進行取代得到B,再將B中的Cl取代為CN,水解后酯化得到D;根據題目反應得到F的結構,進而就可以推斷出結果。

詳解:AB的反應是在光照下的取代,Cl應該取代飽和碳上的H,所以B;BNaCN反應,根據C的分子式確定BC是將Cl取代為CN,所以C;C酸性水解應該得到,與乙醇酯化得到D,所以D,DHI加成得到E。根據題目的已知反應,要求F中一定要有醛基,在根據H的結構得到F中有苯環,所以F一定為;FCH3CHO發生題目已知反應,得到G,G;G與氫氣加成得到H;HE發生偶聯反應得到Y。

(1)A的名稱為丙炔。

(2)B,C,所以方程式為:

(3)有上述分析A生成B的反應是取代反應,G生成H的反應是加成反應。

(4)D

(5)Y中含氧官能團為羥基和酯基

(6)EH發生偶聯反應可以得到Y,將H換為F就是將苯直接與醛基相連,所以將Y中的苯環直接與羥基相連的碳連接即可,所以產物為

(7)D,所以要求該同分異構體也有碳碳三鍵和酯基,同時根據峰面積比為3:3:2,得到分子一定有兩個甲基,另外一個是CH2,所以三鍵一定在中間,也不會有甲酸酯的可能,所以分子有6種:

練習冊系列答案
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D. 丁的二氯代物有3種

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A. ①②④⑤ B. ③④⑤⑥ C. ①②③④ D. ②④⑤⑥

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同步練習冊答案
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