Question

10．金剛烷是一種重要的化工原料，如合成的金剛烷胺就是一種抗病毒藥劑，對帕金森癥、老年癡呆有良好的療效．由環戊二烯合成金剛烷的路線如下：
請回答下列問題：
（1）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆．
（2）反應①的反應類型是加成反應．
（3）金剛烷與四氫二聚環戊二烯的關系是bd．（填字母）
A、互為同系物　　　　　　b、互為同分異構體　　　　　　c、均為烷烴　　　　　　d、均為環烴
（4）下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線：

其中，反應②的反應試劑和反應條件是氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱；X的名稱是環戊烯；反應④的化學方程式是+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O；
（5）A是二聚環戊二烯的同分異構體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示：苯環上的烷基（-CH₃、-CH₂R、-CHR₂）或烯基側鏈經高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基]，則A的結構有5種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫普為5組峰，且面積比為4：1：2：2：3的結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）結合有機物結構簡式判斷所含有的元素種類和原子個數可書寫分子式；
（2）根據官能團的變化判斷反應類型；
（3）金剛烷與四氫二聚環戊二烯都是環烴，據其分子式判斷是否為同分異構體；
（4）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為消去反應，反應③為加成反應，反應④為消去反應，以此來解答；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置．

解答 解：（1）金剛烷含有10個C、16個H，分子式為C₁₀H₁₆，故答案為：C₁₀H₁₆；
（2）反應①存在C=C→C-C的變化，應為加成反應，故答案為：加成反應；
（3）金剛烷與四氫二聚環戊二烯都是環烴，四氫二聚環戊二烯的分子式為C₁₀H₁₆，與金剛烷相同，故答案為：bd；
（4）由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發生的消去反應，生成環戊烯，反應③為環戊烯與鹵素單質的加成反應，生成1，2-二鹵代環戊烷，反應④為1，2-二鹵代環戊烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱發生的消去反應，生成環戊二烯，化學方程式為：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，
故答案為：氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱；環戊烯；+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置，可能的結構有，共5種，其中核磁共振氫普為5組峰，且面積比為4：1：2：2：3的結構簡式為：，
故答案為：5；．

點評 本題考查有機物的合成及結構與性質，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發生的反應及習題中的信息即可解答，題目難度中等．