Question

據報道，自2003年以來，一種名為蘋果醋（ACV）濃縮飲料風靡全球，其中的酸性物質主要是蘋果酸．蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：只含有C、H、O三種元素，其中氧元素的質量分數為59.7%，且其相對分子質量大于112小于160．已知1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，與足量的Na反應放出33.6L H₂（氣體體積均已折算為標準狀況）；核磁共振氫譜顯示蘋果酸中存在5種不同環境的H原子．
由此可知，蘋果酸的分子式為

 

，蘋果酸的結構簡式為

 

，蘋果酸與足量的鈉反應的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算

專題：烴及其衍生物的燃燒規律

分析：蘋果酸中氧元素的質量分數為59.7%，且其相對分子質量大于112小于160，則有機物中O原子數目：

112×59.7%

16

=4.18＜N（O）＜

160×59.7%

16

=5.97，故蘋果酸分子中有5個O原子，故蘋果酸的相對分子質量=

16×5

59.7%

=134．
1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，二氧化碳物質的量為2mol，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，氫氣的物質的量為1.5mol，說明分子中含有2個-COOH、1個-OH，而有機物分子中含有5個O原子，可確定蘋果酸含有2個-COOH、1個-OH，剩余基團的式量=134-45×2-17=27，則其組成為C₂H₃，故有機物的分子式為C₄H₆O₅，核磁共振氫譜顯示蘋果酸中存在5種不同環境的H原子，則蘋果酸的結構簡式為HOOCCH（OH）CH₂COOH，以此解答該題．

解答： 解：蘋果酸中氧元素的質量分數為59.7%，且其相對分子質量大于112小于160，則有機物中O原子數目：

112×59.7%

16

=4.18＜N（O）＜

160×59.7%

16

=5.97，故蘋果酸分子中有5個O原子，故蘋果酸的相對分子質量=

16×5

59.7%

=134．
1mol蘋果酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，二氧化碳物質的量為

44.8L

22.4L/mol

=2mol，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，氫氣的物質的量為

33.6L

22.4L/mol

=1.5mol，-COOH、-OH與鈉都按物質的量1：1反應，說明分子中含有2個-COOH、1個-OH，而有機物分子中含有5個O原子，可確定蘋果酸含有2個-COOH、1個-OH，剩余基團的式量=134-45×2-17=27，則其組成為C₂H₃，故有機物的分子式為C₄H₆O₅，核磁共振氫譜顯示蘋果酸中存在5種不同環境的H原子，則蘋果酸的結構簡式為HOOCCH（OH）CH₂COOH，蘋果酸與足量的鈉反應的化學方程式為：2 HOOCCH（OH）CH₂COOH+6Na→2 NaOOCCH（ONa）CH₂COONa+3H₂ ↑，
故答案為：C₄H₆O₅；HOOCCH（OH）CH₂COOH；2 HOOCCH（OH）CH₂COOH+6Na→2 NaOOCCH（ONa）CH₂COONa+3H₂ ↑．

點評：本題考查有機物的推斷，確定有機物中O原子數目及含有官能團是關鍵，注意殘余法的應用，難度中等．