Question

（分）某有機物A（只含C、H、O）是一種重要化工生產的中間體，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍。試根據下列信息回答相關問題：

①A分子中碳原子總數是氧原子總數的3倍，其苯環上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈；

②A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣泡；

③A在一定條件下可與乙酸發生酯化反應。

請寫出：

（1）A的分子式            ；A的一種可能的結構簡式                     ；

A中含氧官能團的名稱                     。

若有機物A存在如下轉化關系（見下框圖），請據此時A的結構回答（2）、（3）、（4）問：

（2）請寫出： A→C和B→D的化學反應方程式（注明反應條件），并注明反應類型：

     A→C：                                                   ，反應類型：           ；

B→D：                                                   ，反應類型：           。

（3）A的一種同分異構體F，其苯環上有兩個相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發生顯色反應。F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，是飲用假酒過程中致人失明、甚至死亡的元兇。

請寫出F的結構簡式：                      。

（4）已知H在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，請寫出：

H→K的化學方程式：                                                    。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₃                                                   （1分）

 

                                                                        （1分）

羥基、羧基                                              （2分）

 

（2）

A→C：                                                                  

酯化反應 （取代反應）                         （3分，方程式2分；反應類型1分）

                           

 

B→D：

                                                                                                                         

加聚反應 （聚合反應）（3分，方程式2分，寫“一定條件”也可以；反應類型1分）

 

（3）

                                                                        （2分）

 

（4）                                                               （2分）

解析:

本題考查有機物分子式的確定，同分異構體及有機物之間的轉化；（1）①由A蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍，可確定A 的摩爾質量為M(A)＝166g·mol^-1；②A中含有一個苯環，且取代基無支鏈，則直鏈烴基相對分子質量為89；A既可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣泡，又能在一定條件下與乙酸發生酯化反應，說明A中含有羧基和羥基，其余部分烴基的相對分子質量為27，為-C₂H₃；③結合A分子中碳原子總數是氧原子總數的3倍，綜合推測A的結構簡式為（略），分子式為：C₉H₁₀O₃  ；（2）由A轉化為B失去一個水分子，且B能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明B中含有不飽和鍵，從而可加聚得到高聚物D，所以B的結構簡式為，由B加聚得到D的反應方程式為（略）；A轉化為C失去一個水分子，且C分子中含有一個六元環為苯環，一個四元環為分子間酯化得到的酯，則A酯化得到C的方程式為（略）；（3）A的同分異構體F能與三氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，H為甲醇，說明F中含有酯基，則F的結構簡式為：；（4）甲醇可被氧化得到甲醛，反應的方程式為：2CH₂OH+O₂2HCHO+2H₂O