Question

化合物G的合成路線如下：

（1）D中含氧官能團的名稱為         ，1 mol G發生加成反應最多消耗       mol H₂
（2）除掉E中含有少量D的試劑和操作是      ；下列有關E的說法正確的是     （填字母序號）。

A．可發生氧化反應

B．催化條件下可發生縮聚反應

C．可發生取代反應

D．是CH2=CHCOOCH2CH3的同系物

E．易溶于水
（3）寫出A→B的化學反應方程式                             。
（4）反應E + F→ G屬于下列麥克爾加成反應類型，則F的結構簡式為          。

（5）比G少2個氫原子的物質具有下列性質：①遇FeCl₃溶液顯紫色；②苯環上的一氯取代物只有一種；③1mol物質最多可消耗2mol Na和1mol NaOH。任寫一種該物質的結構簡式         。

Answer 1

（1）羧基(2分) ， 2（2分）
(2) 向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液（1分），充分振蕩后，靜置，分液，或者蒸餾，或者先分液再蒸餾（1分）。（共2分）；ACD（3分）(每選對1個得1分，每選錯1個扣1分，扣完為止，全選不得分)
（3）CH₂Cl-CH=CH₂+NaOHCH₂OH-CH=CH₂+NaCl；或
CH₂Cl-CH=CH₂+H₂OCH₂OH-CH=CH₂+HCl（2分，上式子中條件沒水不扣分）
(4)（2分）
(5) （3分）

解析試題分析：C₃H₆為丙烯，因為D為丙烯酸，所以丙烯與Cl₂發生ɑ-H的取代反應，生成的A為CH₂=CH-CH₂Cl，A中Cl被羥基取代轉化為B：CH₂=CH-CH₂OH，B催化氧化得到C：CH₂=CH-CHO。
（1）D為丙烯酸，含氧官能團的名稱為：羧基；G中含有向個羰基，所以1 mol G發生加成反應最多消耗2mol H₂
（2）飽和碳酸鈉溶液可與羧酸反應，所以除掉E中含有少量D的試劑為飽和碳酸鈉溶液，反應后生成羧酸鹽溶液，充分振蕩后，靜置，分液，或者蒸餾，或者先分液再蒸餾，即可提純；A、E中含有碳碳雙鍵，可發生氧化反應，正確；B、E中含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基，不能發生縮聚反應，錯誤；C、E中含有酯基，可發生水解反應，屬于取代反應，正確；D、E與CH₂=CHCOOCH₂CH₃結構相似，分子組成相差一個CH₂原子團，互為同系物，正確；E、E屬于酯，難溶于水，錯誤。
（3）A→B CH₂Cl-CH=CH₂發生水解反應，生成氯代烴，化學方程式為：
CH₂Cl-CH=CH₂+NaOHCH₂OH-CH=CH₂+NaCl；
或CH₂Cl-CH=CH₂+H₂OCH₂OH-CH=CH₂+HCl
（4）F中碳碳雙鍵發生加成反應可得F，對比E、F的結構簡式可得E為：
（5）比G少2個氫原子的物質的分子式為：C₉H₁₂O₃，①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③1mol物質最多可消耗2mol Na和1mol NaOH，說明該物質含有1個醇羥基；再根據②苯環上的一氯取代物只有一種，可推出該物質的結構簡式為：。
考點：本題考查有機合成的推斷、有機物的結構和性質、化學方程式的書寫、同分異構體。