Question

【題目】【加試題】有機物E是合成某藥物的中間體，化合物E與氯化鐵溶液發生顯色反應，且環上的一元取代物只有兩種結構；有機物N可轉化為G、F，且生成的G、F物質的量之比為n(G)∶n(F)＝1∶3，1 mol G與足量的金屬鈉反應產生H2 33．6L（標準狀況）。各物質間的轉化流程如下（無機產物省略）：

已知：①—ONa連在烴基上不會被氧化；

②同一個碳原子上連接2個－OH不穩定

請回答：

（1）E的結構簡式 。

（2）下列說法不正確的是 。

A．化合物B、F都能發生取代反應

B．化合物A、G都能發生氧化反應

C．一定條件下，化合物F與G反應生成N，還可生成分子組成為C7H12O5和C5H10O4的化合物

D．從化合物A到M的轉化過程中，涉及到的反應類型有取代反應、氧化反應、消去反應和縮聚反應

（3）寫出B轉化為C和D的化學方程式 。

(4）寫出符合下列條件的化合物A的所有同分異構體的結構簡式： 。

①含有苯環，且苯環上的一元取代物只有一種

②能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀，且能與氯化鐵溶液發生顯色反應

（5）設計以CH2＝CHCH3為原料制備G的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選） 。（已知：）

科網Z-X-X

Answer 1

【答案】（1） （2）D

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：化合物E與氯化鐵溶液發生顯色反應，E中含有酚羥基，根據流程圖，E為芳香酸，環上的一元取代物只有兩種結構，因此E為；1 mol G與足量的金屬鈉反應產生H2 33．6L(標準狀況)，G中含有三個羥基，G為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。有機物N可轉化為G、F，且生成的G、F物質的量之比為n(G)∶n(F)＝1∶3，則F為CH3COOH，則D為CH3COONa，B為，則A為。

（1）根據上述分析，E為；

（2）A、B為可以發生水解反應，F為CH3COOH可以發生酯化反應，都能發生取代反應，A正確；B、A為，側鏈能發生氧化反應、G為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)含有羥基可以發生氧化反應，B正確；C、F為CH3COOH，G為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)，能夠發生酯化反應，丙三醇中的羥基可以分別與乙酸酯化，一定條件下，化合物F與G反應生成N，還可生成分子組成為C7H12O5和C5H10O4的化合物，C正確；D、A到B為取代反應，B到C為水解反應或取代反應，C到E為氧化反應，E到M為縮聚反應，C到D為取代反應，D到F為復分解反應，F和G到N是酯化反應或取代反應，沒有涉及消去反應，D錯誤；答案選D。

（3）B轉化為C和D的化學方程式為

；

（4）A為。能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀，且能與氯化鐵溶液發生顯色反應，表明分子結構中含有醛基和酚羥基；含有苯環，且苯環上的一元取代物只有一種，的結構簡式為；

（5）以CH2＝CHCH3為原料制備丙三醇，可以首先讓甲基鹵代，再與鹵素加成后水解即可，合成路線如下：。