Question

8．化合物A結構簡式為（其中R為飽和烴基），在一定條件下發生如圖所示轉化關系：

完成下列填空：
（1）關于上述各步轉化，下列說法正確的是ab（選填序號）．
a．以上轉化未涉及加成反應
b．D比C的相對分子質量小18
c．A、B、C、D中都含有-COOH
d．A跟C發生酯化反應，產物分子式為C₁₈H₁₈O₄Cl
（2）A可能的結構簡式有：或．
（3）D的分子式為C₉H₈O₂，可能的結構有3種．
（4）若D中除苯環外，還有一個六元環，寫出A→B的化學方程式：．

Answer 1

分析 A的結構簡式是，D的式量為148，分子組成符合C_aH_bO₂，$\frac{148-32}{12}$=9…8，則D為C₉H₈O₂，由轉化，A堿性水解得B，B酸化得C，C脫去一分子水得D，D的分子為C₉H₈O₂，分子中有9個碳原子，所以A為或，B為或，C為，據此答題．

解答 解：A的結構簡式是，D的式量為148，分子組成符合C_aH_bO₂，$\frac{148-32}{12}$=9…8，則D為C₉H₈O₂，由轉化，A堿性水解得B，B酸化得C，C脫去一分子水得D，D的分子為C₉H₈O₂，分子中有9個碳原子，所以A為或，B為或，C為或，

（1）a．轉化中涉及取代反應、中和反應、氧化反應、消去反應，以上各步沒有涉及加成反應，故a正確；       
b．E與C相差1個O原子和2個H原子，則E比C的相對分子質量小18，故b正確
c．由上述分析可知，A、C、D中都含有-COOH，而B中不含有，故c錯誤；      
d．A與C發生酯化反應后，還生成水，則得到的有機物分子式可能是C₁₈H₁₇O₄Cl，故d錯誤；
故答案為：ab；
（2）根據上面的分析可知，A可能的結構簡式有：或，
故答案為：或；
（3）根據上面的分析可知，D的分子式為 C₉H₈O₂，因為C為或，C可以是中羥基與羧基脫去一分子水得環酯，有2種結構，也可以是羥基與鄰位碳上的氫原子脫水得碳碳雙鍵，所以D的結構可能有3種，
故答案為：C₉H₈O₂；3；
（4）若D中除苯環外，還有一個六元環，則D為，可以反推得A為，所以A→B的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，注意轉化中有機物的碳鏈骨架不變及官能團的變化來推斷各物質，明確常見有機物的性質即可解答，題目難度中等．