Question

1．在有機物分子中，若某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團，這種碳原子稱為“手性碳原子”．凡有一個手性碳原子的物質，它就一定具有光學活性，某物質如圖，具有光學活性，發生下列哪個反應后生成的有機物無光學活性（　　）

• A． 與甲酸發生酯化反應
• B． 與NaOH溶液共熱
• C． 與銀氨溶液作用
• D． 與濃溴水作用

Answer 1

分析 根據題意知，手性碳原子連接4個不同的原子或原子團，如果反應后的生成物的碳原子上連接4個不同的原子或原子團，則其生成物就含有手性碳原子，據此分析解答．

解答 解：A．與甲酸發生酯化反應，C原子仍連接4個不同的原子或原子團，具有光學活性，故A不選；
B．與NaOH溶液共熱發生水解，反應后生成的物質中C原子上連接兩個相同的-CH₂OH原子團，不具有光學活性，故B選；
C．與銀氨溶液作用，醛基被氧化生成羧基，C原子仍連接4個不同的原子或原子團，具有光學活性，故C不選；
D．與濃溴水作用，醛基可被氧化生成羧基，羥基可HBr取代，C原子仍連接4個不同的原子或原子團，具有光學活性，故D不選．
故選B．

點評 本題考查了手性碳原子的判斷，明確“手性碳原子連接4個不同的原子或原子團”是解本題的關鍵，根據有機物的結構來分析解答即可，難度不大．