Question

布噁布洛芬是一種消炎鎮痛的藥物。它的工業合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）A長期暴露在空氣中會變質，其原因是                           。

（2）有A到B的反應通常在低溫時進行。溫度升高時，多硝基取代副產物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是          。（填字母）

（3）在E的下列同分異構體中，含有手性碳原子的分子是          。（填字母）

（4）F的結構簡式                      。

（5）D的同分異構體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結構簡式是                 。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的結構簡式是                    。

Answer 1

（1）酚類化合物易被空氣中的O₂氧化

（2）a

（3）ac

（4）

（5）         或

解析:

（1）A中含有酚羥基，易被空氣氧化；

（2）類似溴與苯酚的反應，硝基在領對位上生成，故選a；

（3）手性碳就是指含有碳原子其四根鍵所接的原子或基團不同。a中接甲基的碳，c中羥基旁邊的碳均為手性碳。

（4）F→G碳原子數減少為2個，條件為堿性條件，可以推測為酯在堿性條件下的水解。則為乙醇所形成的酯，不難寫出F物質。

（5）由題意知，H為α-氨基酸，即在羥基旁邊的碳上接上氨基，又被高錳酸鉀氧化后生成對苯二甲酸，則說明是在苯環的對位上形成的取代基，根據碳原子的個數可以推斷，苯環的一邊含有一個碳且連得羥基和氨基，另一邊只剩下一下一個碳，很容易寫出H的結構。縮聚即為羥基脫-OH和醇脫氫即可。