Question

（2011?四川二模）某芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是（其中R為飽和烴基），A在一定條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．已知E的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，分子組成符合C_aH_bO₂．

（1）E的分子式是

C₉H₈O₂

．
（2）關(guān)于上述各步轉(zhuǎn)化中，下列說法正確的是

ab

．
a．以上各步?jīng)]有涉及加成反應(yīng)       b．E比C的相對(duì)分子質(zhì)量小18
c．A、B、C、D中都含有-COOH      d．A與C發(fā)生酯化反應(yīng)后得到的有機(jī)物分子式可能是C₁₈H₁₈O₄Cl
（3）寫出所有符合下列要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

、

（①分子中苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 ②1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4mol Ag）．
（4）針對(duì)以下不同情況分別回答：
①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成F；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
則D的結(jié)構(gòu)簡式是

．欲由A通過一步反應(yīng)得到F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
②若E中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)，則C→E的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：A的結(jié)構(gòu)簡式是，E的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，M（E）=148，分子組成符合C_aH_bO₂，

148-32

12

=9…8，則E為C₉H₈O₂，由轉(zhuǎn)化，C→D發(fā)生催化氧化，D為，所以C為，A→B發(fā)生水解和中和反應(yīng)，則B為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：A的結(jié)構(gòu)簡式是，E的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74倍，M（E）=148，分子組成符合C_aH_bO₂，

148-32

12

=9…8，則E為C₉H₈O₂，由轉(zhuǎn)化，C→D發(fā)生催化氧化，D為，所以C為，A→B發(fā)生水解和中和反應(yīng)，則B為，
（1）由上述分析可知，E為C₉H₈O₂，故答案為：C₉H₈O₂；   
（2）a．轉(zhuǎn)化中涉及取代反應(yīng)、中和反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，以上各步?jīng)]有涉及加成反應(yīng)，故a正確；       
b．E與C相差1個(gè)O原子和2個(gè)H原子，則E比C的相對(duì)分子質(zhì)量小18，故b正確
c．由上述分析可知，A、C、D中都含有-COOH，而B中不含有，故c錯(cuò)誤；      
d．A與C發(fā)生酯化反應(yīng)后，還生成水，則得到的有機(jī)物分子式可能是C₁₈H₁₇O₄Cl，故d錯(cuò)誤；
故答案為：ab；
（3）E的同分異構(gòu)體，符合①分子中苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，②1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4molAg，則含2個(gè)-CHO和1個(gè)甲基，結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：；；

（4）①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成F；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D為，由A通過一步反應(yīng)得到F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；；
②若E中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)六元環(huán)，則C→E的化學(xué)方程式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的碳鏈骨架不變及官能團(tuán)的變化來推斷各物質(zhì)，明確常見有機(jī)物的性質(zhì)即可解答，題目難度中等．