Question

某天然有機化合物A（無支鏈）僅含C、H、O三種元素，與A相關的反應框圖如下：

（1）寫出下列反應的反應類型：B→D

加成反應

 A→B

消去反應

．
（2）寫出B中官能團的名稱

羧基、碳碳雙鍵

．
（3）寫出A、E、S的結構簡式：A

 E

 S

．
（4）寫出在濃H₂SO₄存在并加熱條件下，F與足量乙醇反應的化學方程式

．
（5）寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構體（不含D）的結構簡式

．

Answer 1

分析：由A僅含C、H、O三種元素，S為氯代有機酸，水解可以得到A，說明S分子中含有C、H、O、Cl四種元素；根據反應條件可知，由S→B發生消去，B→F發生加成，得到飽和羧酸F，而F和NaHCO₃反應，得到鹽的化學式為：C₄H₄O₄Na₂，說明F是二元羧酸，從而說明S分子中含有兩個-COOH．

解答：解：A僅含C、H、O三種元素，S為氯代有機酸，水解可以得到A，說明S分子中含有C、H、O、Cl四種元素；根據反應條件可知，由S→B發生消去，B（HOOCCH=CHCOOH）→F（HOOCCH₂CH₂COOH）發生加成，得到飽和羧酸F，而F和NaHCO₃反應，得到鹽的化學式為：C₄H₄O₄Na₂，說明F是二元羧酸，從而說明S分子中含有兩個-COOH．
S中的Cl原子堿性條件下被-OH取代，生成含有-COOH和-OH的有機物A，并且A自身在濃硫酸作用下，可以生成六元環狀的酯，故-OH在β碳原子上，再結合A的相對分子質量分為134，可以推知A為HOOCCHOHCH₂COOH，S為，B為HOOCCH=CHCOOH，F為HOOCCH₂CH₂COOH，D為，D在NaOH醇溶液中發生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH．
（1）根據上述物質結合反應條件，可知A（）→B為醇的消去反應反應；B（HOOCCH=CHCOOH）→D為烯烴和溴的加成反應，
故答案為：加成反應；消去反應；
 （2）B為HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團，故答案為：羧基、碳碳雙鍵；
（3）由上述分析可知A、E、S的結構簡式分別為、、，
故答案為：；；；
（4）F為丁二酸（HOOCCH₂CH₂COOH）在濃硫酸作用下與足量的乙醇反應，生成丁二酸二乙酯，故答案為：；
  （5）D為 ，其含有相同掛能團的同分異構體有：，
故答案為：．

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