Question

Ⅰ．已知：R-CH=CH-O-R′（烴基烯基醚）

H2O/H+

 R-CH₂CHO+R′OH
烴基烯基醚A的相對分子質量（M r）為176，分子中碳氫原子數目比為3：4．與A相關的反應如下：

請回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

；
（2）B的名稱是

 

；A的結構簡式為

 

；
（3）寫出C→D反應的化學方程式：

 

；
（4）寫出兩種同時符合下列條件：①屬于芳香醛；②苯環上有兩種不同環境的氫原子E的同分異構體的結構簡式：

 

、

 

．
（5）寫出由E轉化為對甲基苯乙炔（）的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C=CH₂

Br2

（6）請寫出你所寫出的流程圖中最后一步反應的化學方程式

 

．

Answer 1

分析：由信息可知，A反應生成B為醇，E為醛，由B的相對分子質量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發生催化氧化反應，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳氫原子數目比為3：4，相對分子質量（M r）為176，由B、E及信息可知，A為，然后結合物質的結構與性質來解答．

解答：解：由信息可知，A反應生成B為醇，E為醛，由B的相對分子質量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發生催化氧化反應，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳氫原子數目比為3：4，相對分子質量（M r）為176，由B、E及信息可知，A為，
（1）A為，則分子式為C₁₂H₁₆O，
故答案為：C₁₂H₁₆O；
（2）B能發生催化氧化生成醛，所以B為CH₃CH₂CH₂OH，名稱為正丙醇或1-丙醇，A為，
故答案為：正丙醇或1-丙醇；；
（3）C→D反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）①屬于芳香醛，分子中含有苯環、-CHO；②苯環上有兩種不同環境的氫原子，由對稱可知苯環上只有兩種H原子，其取代基為乙基與-CHO或兩個甲基與-CHO，
所以E的同分異構體為、、，
故答案為：、、任意2種；
（5）由E轉化為對甲基苯乙炔（），先發生-CHO的加成，再發生醇的消去反應，然后與溴發生加成引入兩個溴原子，最后發生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，合成路線流程圖為
，
故答案為：
（6）上述流程圖中最后一步反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題為有機推斷、有機合成綜合性試題，題目難度較大，全面考查了有機分子式和結構簡式的推導，結構簡式和化學方程式的書寫，同分異構體的判斷與書寫，有機合成，和有機信息的理解與應用．全面考查了學生思維能力、分析問題和解決問題的能力．