Question

某有機物A既能使溴水褪色，又能與碳酸鈉溶液反應放出CO₂，A與C_nH_2n+1OH反應生成分子式為C_n+3H_2n+4O₂的酯．回答以下問題：
（1）A的分子式為

C₃H₄O₂

，結構簡式為

CH₂=CH-COOH

．
（2）已知含碳碳雙鍵的有機物與鹵代氫發生加成反應，鹵代氫中的氫原子加到氫原子較多的不飽和碳原子上，而鹵原子加到含氫原子較少的不飽和碳原子上，依此規則，A與HBr發生加成反應，生成物B的結構簡式為

．
（3）B與NaOH溶液發生取代反應后，再用鹽酸酸化所生成C的結構簡為：，則C在濃硫酸的作用下，發生分子間脫水生成鏈狀酯的化學方程式為

．
（4）C在濃硫酸作用下，生成的環狀酯的結構簡式為

．
（5）寫出一個與有相同官能團的同分異構體

HOCH₂-CH₂COOH

．

Answer 1

分析：（1）有機物A既能使溴水褪色，含有不飽和鍵，能與碳酸鈉溶液反應放出CO₂，含有-COOH，A與C_nH_2n+1OH反應生成分子式為C_n+3H_2n+4O₂的酯，則該值為一元酯，有機物A的分子式為：C_n+3H_2n+4O₂+H₂O-C_nH_2n+1OH=C₃H₄O₂，則A的結構簡式為CH₂=CH-COOH；
（2）由題目信息可知，HBr中氫原子加到氫原子較多的不飽和碳原子上，Br原子加到含氫原子較少的不飽和碳原子上，據此判斷B的結構簡式；
（3）在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成鏈狀酯與水；
（4）在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成環狀酯與水；
（5）與有相同官能團的同分異構體，可以移動-OH位置書寫．

解答：解：（1）A與C_nH_2n+1OH反應生成分子式為C_n+3H_2n+4O₂的酯，則該值為一元酯，有機物A的分子式為：C_n+3H_2n+4O₂+H₂O-C_nH_2n+1OH=C₃H₄O₂，有機物A既能使溴水褪色，含有不飽和鍵，能與碳酸鈉溶液反應放出CO₂，含有-COOH，則A的結構簡式為CH₂=CH-COOH，
故答案為：C₃H₄O₂；CH₂=CH-COOH；
（2）由題目信息可知，HBr中氫原子加到氫原子較多的不飽和碳原子上，Br原子加到含氫原子較少的不飽和碳原子上，故B的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成鏈狀酯與水，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成環狀酯與水，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）與有相同官能團的同分異構體，移動-OH位置，符合條件的同分異構體為HOCH₂-CH₂COOH，
故答案為：HOCH₂-CH₂COOH．

點評：本題考查有機物分子式與結構的推斷、有機物性質、同分異構體等，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，側重對基礎知識的鞏固．