Question

（2008?東莞模擬）A為某有機合成的中間體，分子內無支鏈，在一定條件下發生消去反應可能得到兩種互為同分異構體的產物，B是其中的一種，可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產品．A能發生如圖所示的變化．

已知（注：R、R?為烴基）
試回答：
（1）寫出符合下述條件，A的同分異構體的結構簡式   （各任寫一種）：
a．具有酸性

CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；

，b．能發生水解反應

CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]

．
（2）C→D的反應類型是

a

，E→F的反應類型是

bc

．
a．氧化反應  b．還原反應  c．加成反應 d．取代反應
（3）D的結構簡式是

CH₃COCH₂COOH

．
（4）寫出E生成高聚物的化學方程式：

nCH₃CH=CHCH₂OH

一定條件

．
（5）兩分子C脫去兩分子水形成含有八元環的M，寫出M的結構簡式：

．

Answer 1

分析：A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能發生銀鏡反應，則A含有醛基，A能發生消去反應，則A中含有醇羥基，A發生消去反應生成B，B中含有一個甲基和碳碳雙鍵，則B的結構簡式為：CH₃CH=CHCHO，A分子內無支鏈，在一定條件下發生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產物，則A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成C，C的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合適的氧化劑反應生成D，根據題給信息知，D的結構簡式為：CH₃COCH₂COOH．B和氫氣發生加成反應生成F，F的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發生銀鏡反應，說明不含醛基，則E的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，據此解答．

解答：A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能發生銀鏡反應，則A含有醛基，A能發生消去反應，則A中含有醇羥基，A發生消去反應生成B，B中含有一個甲基和碳碳雙鍵，則B的結構簡式為：CH₃CH=CHCHO，A分子內無支鏈，在一定條件下發生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產物，則A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成C，C的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合適的氧化劑反應生成D，根據題給信息知，D的結構簡式為：CH₃COCH₂COOH．B和氫氣發生加成反應生成F，F的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發生銀鏡反應，說明不含醛基，則E的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，
（1）由上述分析可知A為CH₃CH（OH）CH₂CHO，A的同分異構體：
a．具有酸性，含有-COOH，則為CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；，
b．能發生水解反應，含有酯基，則為CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]，
故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]；
（2）C→D是CH₃CH（OH）CH₂COOH發生氧化反應生成CH₃COCH₂CHO，故選a；
E→F是CH₃CH=CHCH₂OH與氫氣發生加成反應生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，屬于還原反應，故選bc；
故答案為：a；bc；
（3）由上述分析可知，D的結構簡式是CH₃COCH₂COOH，
故答案為：CH₃COCH₂COOH；
（4）E生成高聚物的化學方程式為：nCH₃CH=CHCH₂OH

一定條件

，
故答案為：nCH₃CH=CHCH₂OH

一定條件

；
（5）兩分子CH₃CH（OH）CH₂COOH脫去兩分子水形成含有八元環的M，則M的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，由A的分子式與反應特點確定B的結構是推斷的突破口，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，對學生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．