Question

4．某種橡膠制品廢棄物的分解產物中有多種碳氫化合物，對其中一種碳氫化合物進行以下實驗：
①若取一定量的這種碳氫化合物完全燃燒，將燃燒后的氣體通過盛有足量CaCl₂的干燥管，干燥管質量增重0.675g，再通過足量石灰水，使石灰水質量增重2.2g；
②經測定該碳氫化合物（氣體）的密度是相同條件下氫氣密度的27倍；
③該碳氫化合物0.1mol能和32g Br₂發生加成反應；
④經分析，在③的生成物中溴原子各自分布在不同的碳原子上．
（1）通過計算推斷碳氫化合物的分子式？
（2）該碳氫化合物的結構簡式為CH₂=CH-CH=CH₂．

Answer 1

分析 ①若取一定量完全燃燒，使燃燒后的氣體通過干燥管，干燥管增重0.675g為燃燒生成水的質量，物質的量=$\frac{0.675g}{18g/mol}$=0.0375mol，再通過石灰水，石灰水增重2.2g為燃燒生成二氧化碳的質量，其物質的量=$\frac{2.2g}{44g/mol}$=0.05mol，則該碳氫化合物分子中C、H原子數目之比=0.05mol：0.0375mol×2=2：3，其最簡式為C₂H₃；
②該碳氫化合物（氣體）的密度是相同條件下氫氣密度的34倍，則其相對分子質量=27×2=54，故有機物分子式為C₄H₆，其不飽和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2；
③該碳氫化合物0.1mol能和32g溴起加成反應，溴的物質的量=$\frac{32g}{160g/mol}$=0.2mol，碳氫化合物與溴的物質的量之比為1：2，故碳氫化合物分子中含有2個C=C鍵或1個-C≡C-鍵；
④經分析，在③的生成物中，溴原子分布在不同的碳原子上，說明碳氫化合物分子中含有2個C=C鍵，故該碳氫化合物的結構簡式為：CH₂=CH-CH=CH₂，以此解答該題．

解答 解：①若取一定量完全燃燒，使燃燒后的氣體通過干燥管，干燥管增重0.675g為燃燒生成水的質量，物質的量=$\frac{0.675g}{18g/mol}$=0.0375mol，再通過石灰水，石灰水增重2.2g為燃燒生成二氧化碳的質量，其物質的量=$\frac{2.2g}{44g/mol}$=0.05mol，則該碳氫化合物分子中C、H原子數目之比=0.05mol：0.0375mol×2=2：3，其最簡式為C₂H₃；
②該碳氫化合物（氣體）的密度是相同條件下氫氣密度的34倍，則其相對分子質量=27×2=54，故有機物分子式為C₄H₆，其不飽和度=$\frac{4×2+2-6}{2}$=2；
③該碳氫化合物0.1mol能和32g溴起加成反應，溴的物質的量=$\frac{32g}{160g/mol}$=0.2mol，碳氫化合物與溴的物質的量之比為1：2，故碳氫化合物分子中含有2個C=C鍵或1個-C≡C-鍵；
④經分析，在③的生成物中，溴原子分布在不同的碳原子上，說明碳氫化合物分子中含有2個C=C鍵，故該碳氫化合物的結構簡式為：CH₂=CH-CH=CH₂，
（1）由上述分析，可知該碳氫化合物的分子式為C₄H₆，答：碳氫化合物的分子式是C₄H₆；
（2）有以上分析可知結構簡式為CH₂=CH-CH=CH₂，故答案為：CH₂=CH-CH=CH₂．

點評 本題考查有機物推斷、烯烴的性質等，側重于學生的分析、計算能力的考查，難度中等，注意掌握共軛二烯烴與溴的加成反應．