Question

15．今有A、B兩種有機物相對分子質量相同．A是一種芳香烴，且分子中所有的原子可以在同一個平面上．B是烴的含氧衍生物．各取1mol A、B完全燃燒，生成的CO₂分別為8mol和4mol．A和苯分子中氫的質量分數相同．
（1）A的結構簡式為B的分子式為C₄H₈O₃
（2）B分子有多種同分異構體，其中有一種含有羧基，不含甲基的物質甲．該分子能發生多種反應，如能生成五元環狀物質乙，也能生成最簡式與乙相同的兩種聚合物丙和丁（丁是由二步反應得到的）．請分別寫出這些物質的結構簡式．

甲	乙 （五元環狀化合物）	丙 （經縮聚反應生成）	丁 （經加聚反應生成）

Answer 1

分析 （1）根據“1mol A、B完全燃燒生成的CO₂分別為8mol和4mol”確定分子中含有C原子數，A為芳香烴，“A和苯分子中氫的質量分數相同”，則A的最簡式為CH，據此可確定A的分子式，再結合“分子中所有的原子可以在同一個平面上”確定其結構簡式；最后根據“A、B兩種有機物相對分子質量相同”確定B的分子式；
（2）根據同分異構體的概念及題中限制條件寫出甲的結構簡式；甲通過分子內的酯化反應生成乙；甲分子之間發生縮聚反應生成丙；甲先發生消去反應、再發生加聚反應生成丁，據此寫出各有機物的結構簡式．

解答 解：（1）1mol A、B完全燃燒生成的CO₂分別為8mol和4mol，則A分子中含有8個C，B分子中含有4個C，A和苯分子中氫的質量分數相同，則A的最簡式為CH，則A的分子式為：C₈H₈，又A是一種芳香烴，且分子中所有的原子可以在同一個平面上，則A分子中含有苯環，還含有1個碳碳雙鍵，則A的結構簡式為：；B為含氧衍生物，A、B兩種有機物相對分子質量相同，則B的相對分子質量為104，B分子中O、H的總的相對原子量為：104-12×4=56，A分子中最多含有H原子數為：4×2+2=10，則A中含有O的總原子量至少為：56-10=46，所以A分子中含有3個O原子、8個H原子，其分子式為：C₄H₈O₃，
故答案為：；C₄H₈O₃；
（2）B的分子式為C₄H₈O₃，其中甲分子中含有羧基，不含甲基，則甲分子中含有1個羧基、1個羥基和3個亞甲基，其結構簡式為：；
甲分子中含有羧基和羥基，分子內能發生酯化反應生成五元環狀物質乙，則乙的結構簡式為：；
甲還能生成最簡式與乙相同的兩種聚合物丙和丁，丁是由二步反應得到的，則丙為甲發生水解反應生成的，則丙的結構簡式為：；
丁為甲先發生消去反應、在發生加聚反應生成的高分子化合物，丁的結構簡式為：，
故答案為：；；；．

點評 本題考查了有機物分子式、結構簡式的確定，題目難度中等，注意掌握常見有機物結構與性質，明確同分異構體的概念及書寫原則，試題培養了學生靈活應用基礎知識的能力．