Question

（2011?龍巖模擬）化學--有機化學基礎
雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結構簡式如圖所示．該物質合成線路如圖示：

iii．已知：C的分子式為C₄H₈，且支鏈有一個甲基；I能發生銀鏡反應且1mol I能與2mol氫氣發生加成反應；K的結構具有對稱性．試回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：A

，C

CH（CH₃）₂=CH₂

，J

HOCH₂CH₂CHO

．
（2）反應D→E的反應條件是

氫氧化鈉水溶液

，反應I→J的類型是

加成反應

．
（3）應“H+K→雙安妥明”的化學方程式為

．
（4）與F互為同分異構體，且屬于酯類的有機物有

4

種．

Answer 1

分析：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，根據C原子數目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH
，I能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為，
B與G反應生成，由反應信息i可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息ii可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂，據此解答．

解答：解：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，根據C原子數目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH
，I能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為，
B與G反應生成，由反應信息i可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息ii可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂．
（1）通過以上分析知，A、C、J的結構簡式分別為：、CH（CH₃）₂=CH₂、HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：、CH（CH₃）₂=CH₂、HOCH₂CH₂CHO；
（2）D是鹵代烴，E是醇，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成醇，所以其反應條件是氫氧化鈉水溶液，I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，I和水發生加成反應生成J，所以其反應類型是加成反應，
故答案為：氫氧化鈉水溶液，加成反應；
（3）H+K→雙安妥明的反應方程式為：，
故答案為：；
（4）F為CH（CH₃）₂COOH，與F互為同分異構體的物質有1-丁酸、甲酸丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以共有4種，
故答案為：4．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，要求學生對給予反應信息進行利用，根據雙安妥明的結構特點分析合成的原料，再結合正推與逆推相結合進行推斷，充分利用反應過程C原子數目，對學生的邏輯推理由較高的要求，難度中等．