Question

（10分）某有機物A的分子式為C₆H₁₀Br₂，不能使溴水褪色，G的分子式為C₄H₈，能使溴水褪色，A、G的核磁共振氫譜如下。G為石油化工基本原料，K為高分子化合物，1mol J與足量金屬鈉反應生成22.4L（標準狀況）氫氣，C、D互為同分異構體。各有機物之間的轉化關系如下：


已知：

回答下列問題：
（1）C的結構簡式為               ，
（2）寫出B→D的化學方程式                                       。
（3）A在一定條件下也能直接反應生成D，寫出相應的化學方程式（需注明反應條件）
                                                                         
（4）寫出F和J反應生成K的化學方程式                                              
（5）有機物R與B互為同分異構體，滿足下列條件的R共有        種，寫出任意的兩種
                                                
①   與NaOH溶液反應  ②不能與NaHCO3溶液反應 ③碳鏈無支鏈

Answer 1

18、（10分）(1)

(4)
(5)  5 

解析試題分析：A中將Br換成H，計算不飽和度為1，因不能使溴水褪色，應該是環狀結構。核磁共振氫譜有兩個峰，峰面積之比為1:4，分子式為C₆H₁₀Br₂，可能為1,4-二溴環己烷。
NaOH溶液，加熱，A轉化為B：1,4-環己二醇。濃硫酸脫水可得兩種產物——D：1,4-環己二烯和C：1,3-環己二烯。D臭氧化后得到E：丙二醛。E經氫氧化銅懸濁液氧化得到F：丙二酸。G能讓溴水褪色，核磁共振氫譜有兩個峰，峰面積之比為1:3，分子式為C₄H₈，且能被次氯酸加成，可知G為2-甲基丙烯或者2-丁烯，結合后面敘述應該是2-丁烯。G經次氯酸加成得到H：3-氯-2-丁醇。H環氧化得到I：2,3-環氧丁烷。I與水加成得到J：2,3-丁二醇。1mol J與足量金屬鈉反應生成22.4LH2，22.4L÷22.4L/mol=1mol，說明1molJ含有2mol-OH。
考點：本題主要考察學生是否掌握了核磁共振，有機化學反應之間的相互轉化，有關化學方程式的計算。
點評：本題難度大，利用核磁共振氫譜圖推算出A和G的結構式是解題的關鍵，做題時要細心，一步一步來。平時注意知識點的積累。