Question

【題目】鹽酸�？颂婺崞�又名凱美納是我國自主研發(fā)的治療肺癌良藥，以下是制備鹽酸埃克替尼的其中一條合成路線：

（已知：結構片段可以簡寫為）

（1）化眾物F中含氧官能團名稱是_______，________。

（2）反應①⑦的反應類型分別是_________，_________。

（3）化合物Ⅰ的結構簡式為_________。

（4）反應③的化學方程式為_________

（5）化介物M是化合物C的同系物，分子式為C8H5O4，其同分異構體有多種，其中同時滿足下列三個條件的同分異構體有____種。

①能發(fā)生銀鏡反應

②不含醇羥基

③含有的官能團數(shù)目、種類及苯環(huán)上取代基數(shù)目與化合物C都完全相同。

其中核磁共振氫譜上顯示苯環(huán)上只有2組峰，峰面積比例為1:2的同分異構體的結構簡式為__________。

（6）三縮乙二醇（A）可以由三分子乙二醇在濃硫酸加熱條件下縮合得到。請從最簡單的烯烴出發(fā)，經三步合成三縮乙二醇，請完成合成路線。______________

Answer 1

【答案】 酯基 醚鍵 還原反應 取代反應 6

【解析】(1). 根據F的結構式可知，F中的含氧官能團是酯基和醚鍵，故答案為：酯基；醚鍵；

(2). 根據A和B的結構式差別可知，A生成B時，A失去了氫原子，所以反應①為還原反應，根據H和J的結構式可知，I的結構簡式為，H和I發(fā)生取代反應生成J，故答案為：還原反應；取代反應；

(3). 根據上述分析可知，化合物I為，故答案為：；

(4). 化合物D在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應，在苯環(huán)上引入硝基，再結合F的結構式可以推斷出硝基引入的位置是在酯基的鄰位碳原子上，則該反應的化學方程式為：，故答案為：；

(5). 化介物M是化合物C的同系物，分子式為C8H5O4，根據流程圖中C的結構式可知，M中應含有苯環(huán)，不含醇羥基，含有的官能團數(shù)目、種類及苯環(huán)上取代基數(shù)目與化合物C都完全相同，說明化合物M的苯環(huán)上也含有酚羥基和酯基，能發(fā)生銀鏡反應，說明是由甲酸形成的酯基， 則符合條件的有：、、、、、，共6種，其中核磁共振氫譜上顯示苯環(huán)上只有2組峰，峰面積比例為1:2的同分異構體的結構簡式為，故答案為：6；；

(6). 制取乙二醇可以利用乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷在NaOH溶液中發(fā)生水解反應生成乙二醇，乙二醇在濃硫酸作用下發(fā)生分子間脫水制得三縮乙二醇，合成路線為：，故答案為：。