Question

8．工業上用甲苯生產對-羥基苯甲酸乙酯：，下列反應①-⑥是其合成過程，其中某些反應條件及部分反應物或生成物未注明）．

回答下列問題：
（1）有機物A的結構簡式為．
（2）反應②的化學方程式是：．
（3）試劑x是酸性KMnO₄溶液，反應⑥的反應類型是酯化反應．
（4）反應⑤的化學方程式是：．
（5）合成路線中設計③、⑤兩步反應的目的是保護酚羥基，使之不被氧化．

Answer 1

分析 反應①是甲苯與Cl₂在鐵粉作催化劑的條件下發生苯環上的取代反應，從反應②的產物可知反應②是一個鹵代烴的水解反應，可推出有機物A為，反應③是將酚羥基中氫被甲基取代，反應⑤是將甲氧基又變為酚羥基，比較和的結構可知，反應④是將甲基氧化成羧基的反應，所以試劑X為酸性高錳酸鉀溶液，從④是氧化反應知，反應③和⑤的目的是保護酚羥基，防止被氧化，據此答題．

解答 解：反應①是甲苯與Cl₂在鐵粉作催化劑的條件下發生苯環上的取代反應，從反應②的產物可知反應②是一個鹵代烴的水解反應，可推出有機物A為，反應③是將酚羥基中氫被甲基取代，反應⑤是將甲氧基又變為酚羥基，比較和的結構可知，反應④是將甲基氧化成羧基的反應，所以試劑X為酸性高錳酸鉀溶液，從④是氧化反應知，反應③和⑤的目的是保護酚羥基，防止被氧化，
（1）根據上面的分析可知，A為，
故答案為：；
（2）反應②的化學方程式是：，
故答案為：；
（3）根據上面的分析可知，試劑x是酸性KMnO₄溶液，反應⑥是羧基與乙醇反應生成酯基，所以其反應類型是酯化反應，
故答案為：酸性KMnO₄溶液；酯化；
（4）反應⑤的化學方程式是，
故答案為：；
（5）根據上面的分析可知，合成路線中設計③、⑤兩步反應的目的是保護酚羥基，使之不被氧化，
故答案為：保護酚羥基，使之不被氧化．

點評 本題考查有機化學推斷，難度注定要，題目中有一個隱含條件在推斷過程中，即羥基與HI反應生成了甲氧基，此反應反過來也能發生，所以HI起到了能保護羥基的作用．在做此類題目的時候，注意發生反應的官能團以及官能團的位置．