Question

5．（一）以下幾種物質都是常見的有機化合物，根據要求完成下列各題：

（1）已知戊是分子量為106的烴，則戊的分子式為C₈H₁₀，寫出戊的同分異構體中核磁共振氫譜只有兩種峰的物質的名稱對二甲苯．
（2）由甲到乙至少需要經過加成、消去、氧化反應（填反應類型）．
（3）1mol甲能與3molH₂發生加成反應，1mol丙與飽和溴水反應最多消耗2molBr₂．
（二）已知由丙到丁的反應路線如圖（部分條件已省略）：

（4）下列對于化合物丙的說法，正確的是AC．
A、遇FeCl₃溶液顯紫色        B、可發生消去和加成反應
C、能與溴發生取代           D、1mol化合物丙能與1molNaHCO₃反應
（5）滿足下列條件的化合物丁的同分異構體有3種．
①遇FeCl₃溶液可能顯紫色    ②能發生銀鏡反應    ③苯環上只有兩種氫．

Answer 1

分析 （1）利用商余法結合該有機物的相對分子量判斷其分子式及類型；核磁共振氫譜只有兩種峰，則其分子中只含有2種類型的H原子，結合同分異構體的書寫原則寫出滿足條件的有機物的結構簡式，然后進行命名；
（2）結合A和B的結構簡式判斷官能團的變化，然后根據反應類型的概念進行判斷；
（3）甲分子中含有1個碳碳雙鍵和2個醛基，丙分子中酚羥基含有2個鄰位H，據此分別進行計算消耗氫氣、溴的物質的量；
（4）丙分子中含有酚羥基和醇羥基，結合苯酚及醇的性質進行判斷；
（5）根據題中限制條件及同分異構體的書寫原則結合丁的結構簡式寫出滿足條件的有機物 結構簡式即可．

解答 解：（1）相對分子量為106的烴，利用商余法可知：$\frac{106}{14}$=7…8＞2，則該有機物分子中含有8個C，含有H原子數為：$\frac{106-12×8}{1}$=10，所以該有機物分子式為：C₈H₁₀，應該為苯的同系物；
其核磁共振氫譜只有兩種峰，說明該有機物分子中含有2種等效H原子，滿足條件的有機物的結構簡式為：，名稱為對二甲苯，
故答案為：C₈H₁₀；
（2）甲分子的苯環上含有1個碳碳雙鍵，側鏈含有2個醛基，乙分子的側鏈含有1個醛基和1個碳碳雙鍵，則甲先經過加成反應將醛基變成羥基、碳碳雙鍵變成單鍵，然后經過消去反應將其中1個羥基消去得到碳碳雙鍵，最后進行催化氧化將羥基轉化成醛基，所以需要經過的反應類型有：加成、消去、氧化反應，
故答案為：加成；消去；氧化；
（3）1mol甲分子中含有1mol碳碳雙鍵和2mol醛基，能夠與3mol氫氣發生加成反應；丙分子中苯環上的酚羥基含有2個鄰位H，則1mol丙能夠與2mol溴單質發生取代反應，
故答案為：3；2；
（4）A．遇FeCl₃溶液顯紫色：丙含有酚羥基，能夠與氯化鐵發生顯色反應，故A正確；      
B．可發生消去和加成反應：丙分子中與連接羥基的碳相連的C原子不含H原子，無法發生消去反應，故B錯誤；
C．能與溴發生取代：丙分子中含有酚羥基，酚羥基的鄰位含有2個H，能夠與溴發生取代反應，故C正確；          
D.1mol化合物丙能與1molNaHCO₃反應：丙分子中含有的醇羥基和酚羥基都不與碳酸氫鈉溶液反應，故D錯誤；
故答案為：AC；
（5）①遇FeCl₃溶液可能顯紫色，說明有機物分子中含有酚羥基；   
②能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基；   
③苯環上只有兩種氫，說明有機物分子具有對稱結構，
根據分析可知，該有機物分子中可能含有2個酚羥基和1個醛基，有可能含有1個酚羥基和1個HCOO-，
滿足條件的丁的同分異構體為：、、，總共有3種，
故答案為：3．

點評 本題考查了有機物結構與性質，題目難度中等，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意掌握同分異構體的概念及書寫原則，試題培養了學生的分析、理解能力及靈活應用能力．