Question

對乙酰氨基苯酚（）（以下簡稱X）是最常用的非甾體消炎解熱鎮痛藥，用于治療感冒發燒和關節痛、神經痛、偏頭痛等病癥，它可用如下方法來合成
已知：．請回答下列問題：
（1）下列有關E的說法正確的是

 

A．分子式為C₆H₆NO     
B．能與溴水發生加成反應使其褪色
C．遇FeCl₂溶液能發生顯色反應 
D．既能與NaOH溶液反應，又能與鹽酸反應
（2）C→D的反應類型是

 

．
（3）一定條件下X與足量NaOH溶液反應的化學方程式

 

．
（4）某同學設計科以下途徑合成E，試分析其合理性

 

（填“合理”或“不合理”）．并說明理由

 

．

（5）寫出滿足下列條件的X的所有同分異構體的結構簡式：

 

．
①苯環上只有2種不同化學環境的氫原子；②苯環上連有-NH₂；③屬于酚類物質．
（6）以對二甲苯和乙烯為主要原料可合成滌綸．請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物的合成,有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由轉化關系可知，乙烯發生氧化反應生成A為CH₃CHO，B為CH₃COOH，苯發生硝化反應生成硝基苯，C→D加H去O，為還原反應，羥基重排生成E為，以此分析（1）-（3）；
（4）在催化劑條件下，苯和氯氣發生取代反應生成氯苯，在催化劑條件下，氯苯水解生成B（苯酚），苯酚發生對位取代反應生成對硝基苯酚，發生還原反應生成；
（5）X的所有同分異構體滿足①苯環上只有2種不同化學環境的氫原子；②苯環上連有-NH₂；③屬于酚類物質，則含2個對位取代基，苯環上只有2種H；
（6）對二甲苯和乙烯為主要原料可合成滌綸，由逆合成法可知，對苯二甲酸與乙二醇發生縮聚反應合成，由對而甲苯發生氧化反應生成對苯二甲酸，由乙烯發生加成、水解反應制備乙二醇，以此來解答．

解答： 解：由轉化關系可知，乙烯發生氧化反應生成A為CH₃CHO，B為CH₃COOH，苯發生硝化反應生成硝基苯，C→D加H去O，為還原反應，羥基重排生成E為，
（1）A．E為，分子式為C₆H₇NO，故A錯誤；     
B．含酚-OH，能與溴水發生取代反應生成白色沉淀，故B錯誤；
C．含酚-OH，遇FeCl₃溶液能發生顯色反應，故C正確； 
D．含酚-OH具有酸性，含氨基具有堿性，則既能與NaOH溶液反應，又能與鹽酸反應，故D正確；
故答案為：CD；
（2）由上述分析可知，C→D的反應類型是還原反應，故答案為：還原反應；
（3）X與足量NaOH溶液反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）給出的流程為在催化劑條件下，苯和氯氣發生取代反應生成氯苯，在催化劑條件下，氯苯水解生成B（苯酚），苯酚發生對位取代反應生成對硝基苯酚，發生還原反應生成，但氯苯水解后再硝化，苯酚易被氧化，則不合理，
故答案為：不合理；氯苯水解后再硝化，苯酚易被氧化；
（5）X的所有同分異構體滿足①苯環上只有2種不同化學環境的氫原子；②苯環上連有-NH₂；③屬于酚類物質，則含2個對位取代基，苯環上只有2種H，符合條件的結構簡式為，
故答案為：；
（6）對二甲苯和乙烯為主要原料可合成滌綸，由逆合成法可知，對苯二甲酸與乙二醇發生縮聚反應合成，由對而甲苯發生氧化反應生成對苯二甲酸，由乙烯發生加成、水解反應制備乙二醇，則合成流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，為高頻考點，把握合成流程這發生的反應、官能團的變化、有機物結構與性質為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，題目難度中等．