Question

【題目】合成藥物中間體L的路線如圖(部分反應條件或試劑略去)：

已知：I.最簡單的Diels-Alder反應是

II.

III.+R4OH

請回答下列問題：

（1）下列說法中正確的是____。

A.B→C的反應條件可以是“NaOH/H2O，△”

B.C→D的目的是實現基團保護，防止被KMnO4(H+)氧化

C.欲檢驗化合物E中的溴元素，可向其中滴加HNO3酸化的AgNO3溶液觀察是否有淡黃色沉淀生成

D.合成藥物中間體L的分子式是C14H20O4

（2）寫出化合物J的結構簡式____。

（3）寫出K→L的化學方程式____。

（4）設計由L制備M的合成路線(用流程圖表示，試劑任選)____。

（5）寫出化合物K同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式____。

①1H-NMR譜檢測表明：分子中共有5種化學環境不同的氫原子；

②能發生水解反應；

③遇FeCl3溶液發生顯色反應。

Answer 1

【答案】AB 、、、、

【解析】

A與溴發生1，4-加成生成B（），B在氫氧化鈉水溶液加熱條件下水解生成C（），C與溴化氫加成生成D（），D被高錳酸鉀氧化生成E（），E在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下水解生成F（），F發生分子內脫水生成G（），根據K的分子式推知J為，G與J發生已知I的反應生成K（），K與乙醇發生取代反應生成L。

（1）A.B→C的反應為鹵代烴的水解，條件是“NaOH/H2O，△”，故A正確；

B.C→D的目的是為了保護碳碳雙鍵，防止被KMnO4(H+)氧化，故B正確；

C.若要檢驗有機物分子結構中的鹵族元素，則應先使其水解，后用HNO3酸化的AgNO3溶液，故C錯誤；

D.合成藥物中間體L的分子式是C14H22O4，故D錯誤；

綜上所述，答案為AB；

（2）由分析可知，J的結構簡式為，故答案為：；

（3）K→L發生取代反應，其化學方程式為，故答案為：；

（4）對比L的結構和目標產物的結構可推知，可先用高錳酸鉀將碳碳雙鍵氧化，發生已知II的反應，后在發生已知III的反應即可制備M，其合成路線為，故答案為： ；

（5）①1H-NMR譜檢測表明：分子中共有5種化學環境不同的氫原子，說明分子結構比較對稱；

②能發生水解反應，結合分子式可知分子結構中有酯基；

③遇FeCl3溶液發生顯色反應，可知有苯環和酚羥基；

綜上所述，符合條件的同分異構體的結構簡式為、、、、；

故答案為：、、、、。