Question

2011年7月18日，臺灣“衛生署食品藥物管理局”在來自上�？煽诳蓸凤嬃瞎�司的可口可樂原液主劑配料中，檢驗出當地禁止摻入碳酸飲料的防腐劑“對羥基苯甲酸甲酯”．對羥基苯甲酸甲酯，又叫尼泊金甲酯，主要用作有機合成、食品、化妝品、醫藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑．某課題組提出了如下合成路線：

（1）尼泊金乙酯的分子式是

C₉H₁₀O₃

（2）反應Ⅰ的反應類型是

氧化反應

；反應Ⅱ的反應類型是

加成反應

（3）寫出結構簡式：A

 B

（4）寫出反應Ⅲ的化學方程式：

（5）尼泊金乙酯有多種同分異構體，寫出同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式．

．
①屬于酚類②苯環上有兩個互為對位的取代基③能發生水解反應，也可以發生銀鏡反應．

Answer 1

分析：由A的氧化產物可知A為，B與C發生酯化反應生成對尼泊金乙酯，可知B為，C為CH₃CH₂OH，對尼泊金乙酯為，結合對應有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：由A的氧化產物可知A為，B與C發生酯化反應生成對尼泊金乙酯，可知B為，C為CH₃CH₂OH，對尼泊金乙酯為，
（1）由以上分析可知對尼泊金乙酯為，分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）B為，由-CHO氧化生成，則反應Ⅰ為氧化反應，C為CH₃CH₂OH，應由乙烯和水發生加成反應生成，
故答案為：氧化反應；加成反應；
（3）由以上分析可知A為，B為，故答案為：；；
（4）反應Ⅲ的化學方程式為，
故答案為：；
（5）尼泊金乙酯有多種同分異構體，①屬于酚類，應含有酚羥基，②苯環上有兩個互為對位的取代基，③能發生水解反應，也可以發生銀鏡反應，應為甲酸酯，
則可能的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，側重于考查學生的分析能力和推斷能力，為高考常見題型，注意官能團物質的性質以及反應條件推斷物質的種類，題目難度中等．