Question

7．姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如圖所示：

化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得：C₂H₄$\stackrel{Br_{2}}{→}$Ⅴ→Ⅵ$→_{△}^{O_{2}/Cu}$ⅤⅡ$\stackrel{氧化}{→}$Ⅰ
（1）有機物Ⅳ的分子式為C₈H₈O₃，含有官能團的名稱為醚鍵、（酚）羥基、醛基．
（2）有機物VI的結構簡式為CH₂OH-CH₂OH，反應中生成Ⅵ的化學方程式為（注明反應條件）：CH₂Br-CH₂Br+2NaOH$\stackrel{加熱}{→}$CH₂OH-CH₂OH+2NaBr．
（3）寫出一種符合下列條件的Ⅳ的同分異構體的結構簡式．
①苯環上的一取代物只有2種    ②1mol該物質水解，最多消耗3molNaOH
（4）反應①中反應物的原子利用率為100%，請寫出該反應的化學方程式．

Answer 1

分析 乙烯和溴發生加成反應生成Ⅴ為1、2-二溴乙烷，Ⅴ生成Ⅵ為乙二醇，Ⅵ催化氧化生成ⅤⅡ為乙二醛，結構簡式為OHC-CHO，Ⅱ被氧化，結合Ⅳ可知，是Ⅱ中的醇羥基被氧化生成羰基，由Ⅲ到Ⅳ是脫羧基的反應，據此可以答題．

解答 解：乙烯和溴發生加成反應生成Ⅴ為1、2-二溴乙烷，Ⅴ生成Ⅵ為乙二醇，Ⅵ催化氧化生成ⅤⅡ為乙二醛，結構簡式為OHC-CHO，Ⅱ被氧化，結合Ⅳ可知，是Ⅱ中的醇羥基被氧化生成羰基，由Ⅲ到Ⅳ是脫羧基的反應，
（1）根據Ⅳ的結構簡式可知，分子中含有8個C，3個O，8個H，分子式為C₈H₈O₃，含氧官能團的名稱為醚鍵和（酚）羥基、醛基，
故答案為：C₈H₈O₃；（酚）羥基、醛基；
（2）有機物V為1、2-二溴乙烷，生成Ⅵ的化學方程式為CH₂Br-CH₂Br+2NaOH$\stackrel{加熱}{→}$CH₂OH-CH₂OH+2NaBr，有機物VI為CH₂OH-CH₂OH，
故答案為：CH₂OH-CH₂OH；CH₂Br-CH₂Br+2NaOH$\stackrel{加熱}{→}$CH₂OH-CH₂OH+2NaBr；
（3）苯環上的一硝基取代物有2種，說明是含有兩個取代基且處于對位，1mol該物質水解，說明含有酯基，最多消耗3molNaOH，結合其分子式知水解后的產物含有2個酚羥基和一個羧基，所以該結構簡式為，故答案為：；
（4）根據元素守恒結合題中部分反應物和生成物可知，反應方程式為，
故答案為．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重于學生的分析能力的考查，本題涉及反應方程式的書寫、同分異構體的判斷等知識點，明確物質含有的官能團及斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，難度中等．