Question

H是一種人工合成的香料，其合成路線可簡單表示如下：

已知A的結構簡式為CCH₃—CH₂CH₃CH₂，F的分子結構中含有2個甲基。
請回答下列問題：
（1）C中官能團的名稱為       ，G的核磁共振氫譜中有       組峰，H的結構簡式為       。
（2）寫出反應D→E的化學方程式：                                        。
E在一定條件下生成的高分子化合物的結構簡式為   _     _。
（3）寫出符合下列條件的F的3種同分異構體的結構簡式：                                                    。
①屬于酯類  ②含有1個甲基  ③能與溴水發生加成反應  ④能發生銀鏡反應

Answer 1

（1）羥基　5　CH₃CH=C（CH₃）COOCH₂C₆H₅
（2）COHCH₃CH₃CH₂CHO＋2Cu（OH）₂COHCH₃CH₃CH₂COOH＋Cu₂O＋2H₂O　
H?O—C—C?OHCH₃CH₂CH₃O
（3）HCOOCH=CHCH₂CH₃　HCOOCH₂CH=CHCH₃　HCOOCH（CH₃）CH=CH₂　HCOOCH₂（CH₃）C=CH₂　HCOO（C₂H₅）C=CH₂（任寫3種均可）

由題意可知B為CBrCH₃CH₃—CH₂CH₂Br，C為COHCH₃CH₃—CH₂CH₂OH，羥基所連的碳原子上有兩個氫原子的醇在Cu催化下可被O₂氧化為醛，故D為COHCH₃CH₃—CH₂CHO，E為COHCH₃CH₃—CH₂COOH，F為CCH₃—CHCH₃COOH；G為CH₂OH，H為CH₃—CH=C—COOCH₂CH₃。（1）如圖①②③CH₂OH④⑤所示，G分子中有5種不同化學環境的氫原子，故核磁共振氫譜中有5組峰；（2）每氧化1 mol D需要消耗2 mol Cu（OH）₂；同時含有羥基和羧基的有機物可以發生縮聚反應，故產物為CCH₃H?OCH₃—CH₂C?OHO。（3）由所給信息可知3種同分異構體均為甲酸酯，還應有一個甲基和一個碳碳雙鍵，則可能的結構為HCOOCH=CHCH₂CH₃、HCOOCH₂CH=CHCH₃、HCOOCH（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH₂（CH₃）C=CH₂、HCOO（C₂H₅）C=CH₂。