Question

氟卡尼是新型、廣譜、高效抗心律失常藥，用于多種心律失常的防治。結構為：，它可由龍膽酸（，為原料合成，合成的方法如下圖：

回答以下向題：

（1）寫出一種龍膽酸中含有的含氧官能團名稱______________；

（2）A的結構簡式是____________________________________；

（3）A→B的反應類型是______________；

（4）龍膽酸與甲醇反應生成龍膽酸甲酯，其化學方程式是______________；

（5）滿足下列條件的龍膽酸甲酯的同分異構體共有_______種：

①苯環上有3個取代基，其中2個為羥基；②苯環上只有兩類氫；③屬于酯類。

 

Answer 1

【答案】

（8分）

(1)羥基或羧基；（1分）

(2)（2分）

(3)取代反應（或成肽反應）（1分）

(4)（2分）

(5)6（2分）

【解析】

試題分析：由氟卡尼和龍膽酸的結構,結合合成路線可知A為；B為，與H₂發生加成反應得到氟卡尼。

(1)觀察龍膽酸結構可知含有羥基或羧基。

(2) A為。

(3)羧基與氨基的取代反應（或成肽反應）

(4)

(5) 根據信息①苯環上有3個取代基，其中2個為羥基；③屬于酯類。可知除了2個羥基側鏈，另一側鏈含有酯基，可以有-COOCH₃、-OOCCH₃、-CH₂OOCH共3種結構；以-COOCH₃為例，要使②苯環上只有兩類氫，2個-OH只能位于間位，結構如下：和共2種，所以滿足條件的龍膽酸甲酯的同分異構體共有6種。

考點：本題考查了有機化合物推斷、結構與性質、同分異構知識。