Question

（12分）

鹽酸西替利嗪在臨床上廣泛用于呼吸系統、皮膚和眼部過敏性疾病，它的一種合成路線如下：

（1）上述反應中，屬于取代反應的是                     ▲           （填序號）.

（2）物質M核磁共振氫譜有           ▲       個峰。

（3）鹽酸西替利嗪中含氧官能團是              ▲            （寫名稱）。

（4）反應④中會產生一種含氮副產物，最有可能是            ▲           。

（5）圖中物質N符合下列條件的異構體有                   ▲               種。

    ①能與氯化鐵溶液發生顯色反應  ②含有-CH₂Cl  ③含有聯苯（）結構。

（6）抗血栓藥氯吡格雷的手性合成如下：

已知X的分子式為：C₉H₈Cl₂O₂,則X的結構式為           ▲           。氯吡格雷中手性碳原子數目為       ▲    個。

（7）已知：  

試以中藥材大青葉的提取物                  （紫蘇醛）和甲醇為原料合成（紫蘇

酸甲酯）                                                    試寫出合成路線。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）①③④⑤⑥             （2）5               （3）羧基；醚鍵

（4）             （5）19

（6）；1。

（7）

（第5小題2分；第7題4分，每個步驟1分；其他每空1分；共12分）