Question

【題目】氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，合成線路如圖：

（1）C→D的反應類型____，X的化學式是（C6H7BrS），X的結構簡式___。

（2）寫出C聚合成高分子化合物的結構簡式___。

（3）E合成氯吡格雷的反應中，另一個有機產物的結構簡式___。

（4）物質A的同系物G，比A多一個碳原子且苯環上一溴代物只有兩種的可能結構有___種。

（5）已知①同一個碳原子上連有兩個羥基是不穩定的，極易脫水轉變為，②中氯原子在水溶液中不水解，寫出2-氯甲苯（）經兩步反應合成A的化學方程式。____，合成A時產生的有機副產物可能是____。

Answer 1

【答案】酯化（或取代） HOCH2CH2OH 2 +2Cl2+2HCl、+2NaOH+2NaCl+H2O 、

【解析】

(1)對比C、D的結構，D、E的結構得結論；

(2)C中含有氨基、羧基，二者發生縮聚反應生成高分子化合物；

(3)E合成氯吡格雷的反應為取代反應，可以知道生成另外有機物為乙二醇；

(4)物質A的同系物G，比A多一個碳原子且苯環上一溴代物只有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位；

(5)與氯氣在光照條件下甲基上氫原子被取代，在水解即可；

(1)對比C、D的結構可以知道，C中羧基與甲醇發生酯化反應，也屬于取代反應；由D、E的結構可以知道，D→E發生取代反應，對比D、E的結構確定X的結構簡式為:；

答案: 酯化（或取代）；；

(2)C中含有氨基、羧基，二者發生縮聚反應生成高分子化合物，高分子化合物結構簡式為: ；

答案:；

(3)E合成氯吡格雷的反應為取代反應，可以知道生成另外有機物為HOCH2CH2OH；

答案:

(4)物質A的同系物G，比A多一個碳原子且苯環上一溴代物只有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位，取代基為-Cl、-CH2CHO或-CH2Cl、-CHO符合條件的G共有2種；

答案：2；

(5)與氯氣在光照條件下得到，然后在氫氧化鈉水溶、加熱條件下水解得到，合成反應方程式為: +2Cl2+2HCl、+2NaOH+2NaCl+H2O，與氯氣發生取代反應時可能得到、，前者水解引入羥基，后者水解后脫水形成羧基，羧基與氫氧化鈉反應，則產生的有機副產物可能是: 、；

答案: +2Cl2+2HCl、+2NaOH+2NaCl+H2O ； 、。