Question

（2013?通州區二模）月桂烯（）是重要的化工原料，廣泛用于香料行業．
（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后生成A，A的名稱是

2，6-二甲基辛烷

；
（2）以月桂烯為原料制取乙酸香葉酯的流程如圖：
①B中官能團的名稱

碳碳雙鍵、氯原子

；
②乙酸香葉酯的化學式

C₁₂H₂₀O₂

；
③反應Ⅰ的反應類型是

加成反應

；
④反應Ⅱ的化學方程式是

；
（3）已知：烯烴臭氧化還原水解反應生成羰基化合物，如：

一定條件下，月桂烯可實現如下圖所示轉化（圖中部分產物已略去）：

①C與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為：

；
②E在一定條件下能發生縮聚反應，寫出其產物的結構簡式

．

Answer 1

分析：（1）烯和氫氣發生加成反應生成烷，根據系統命名法命名；
（2）月桂烯和氯化氫發生加成反應生成B，B和乙酸鈉發生取代反應生成乙酸香葉酯，
①根據B的結構簡式判斷含有的官能團；
②根據其結構簡式寫出化學式；
③月桂烯和氯化氫發生加成反應生成B；
④根據反應物、生成物和反應條件寫出方程式；
（3）月桂烯臭氧化還原水解反應生成羰基化合物C，C反應生成D，D反應生成E，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成，根據的結構簡式知，E的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，則C的結構簡式為：HOCCH₂CH₂COCHO，C被氧化生成D，D的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氫氣發生加成反應生成E．

解答：解：（1）月桂烯與足量氫氣完全加成后生成A，A的結構簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，其名稱是2，6-二甲基辛烷，故答案為：2，6-二甲基辛烷；
（2）①根據B的結構簡式知，B中官能團的名稱是：碳碳雙鍵、氯原子，故答案為：碳碳雙鍵、氯原子；
②根據乙酸香葉酯的結構簡式知，其分子式為：C₁₂H₂₀O₂，故答案為：C₁₂H₂₀O₂；
③該反應屬于加成反應，故答案為：加成反應；
④在催化劑條件下，B和乙酸鈉反應生成乙酸香葉酯和氯化鈉，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）月桂烯臭氧化還原水解反應生成羰基化合物C，C反應生成D，D反應生成E，E在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成，根據的結構簡式知，E的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，則C的結構簡式為：HOCCH₂CH₂COCHO，C被氧化生成D，D的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂COCOOH，D和氫氣發生加成反應生成E
①C中含有醛基，所以C和新制氫氧化銅懸濁液反應，反應方程式為：，
故答案為：；

②E的結構簡式為：HOOCCH₂CH₂CH（OH）COOH，E在一定條件下能發生縮聚反應，E中含有羧基和羥基，所以E能發生分子內縮聚，也能發生分子間縮聚，所以其產物的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷及合成，明確反應前后有機物中官能團的變化是解本題關鍵，難點是確定縮聚反應產物的結構簡式，難度中等．