Question

5．殺除根瘤線蟲的農藥R的化學式為C₃H₅Br₂Cl，且每個碳原子上都連接鹵素原子．R的合成方法如圖：
請回答下列問題：
（1）M的結構簡式為CH₂=CHCH₂Cl；R中官能團的名稱是溴原子和氯原子
（2）丙烯生成M的反應類型是取代反應；寫出M生成R的化學方程式：CH₂=CHCH₂Cl+Br₂→CH₂BrCHBrCH₂Cl
（3）R的同分異構體有9種，其中，在核磁共振氫譜上有2個峰的面積比為1：4的有機物名稱為2-氯-1，3-二溴丙烷．

Answer 1

分析 R的化學式為C₃H₅Br₃Cl，且每個碳原子上都連接鹵素原子，結合合成路線可知，CH₂=CHCH₃與氯氣在500℃時發生取代反應生成M為CH₂=CHCH₂Cl，M與溴發生加成反應生成R為CH₂BrCHBrCH₂Cl，據此答題．

解答 解：R的化學式為C₃H₅Br₃Cl，且每個碳原子上都連接鹵素原子，結合合成路線可知，CH₂=CHCH₃與氯氣在500℃時發生取代反應生成M為CH₂=CHCH₂Cl，M與溴發生加成反應生成R為CH₂BrCHBrCH₂Cl，
（1）根據上面的分析可知，M為CH₂=CHCH₂Cl，R為CH₂BrCHBrCH₂Cl，R中官能團的名稱是溴原子和氯原子，
故答案為：CH₂=CHCH₂Cl；溴原子和氯原子；
（2）根據上面的分析可知，丙烯生成M的反應類型是取代反應，M生成R的化學方程式為CH₂=CHCH₂Cl+Br₂→CH₂BrCHBrCH₂Cl，
故答案為：取代反應；CH₂=CHCH₂Cl+Br₂→CH₂BrCHBrCH₂Cl；
（3）R為CH₂BrCHBrCH₂Cl，R中有三個官能團，根據定二動一的原則可知，R的同分異構體有9種，其中在核磁共振氫譜上有2個峰的面積比為1：4的有機物為CH₂BrCHClCH₂Br，其名稱為2-氯-1，3-二溴丙烷，
故答案為：9；2-氯-1，3-二溴丙烷．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據物質的結構及反應條件來推斷，注意官能團的性質與轉化，題目難度中等．