Question

山梨酸是一種常用的食品防腐劑，以下是山梨酸的一種工業合成途徑：

G

已知：（1）A是衡量一個國家石油化工水平的重要標準，C的分子式為C₂H₄O
（2）
（3）
（4）
回答下列問題：
（1）E的結構簡式為           ，含有官能團的名稱                。
（2）G和H在一定條件下合成I的化學方程式為                           ，反應類型為                。
（3）寫出滿足下列條件山梨酸的所有同分異構體
①分子中有五元碳環；②核磁共振氫譜有四個峰；③分子中有—COO—結構
（4）下列說法正確的是            。
A．I可以發生加成、取代、氧化、消去反應   B．I可以和新制的氫氧化銅反應
C．1molI完全燃燒可以消耗7molO₂          D．J和等物質的量的H₂加成有兩種產物

Answer 1

（1）BrCH₂COOH 溴原子 羧基 
（2）CH₃CH=CHCHO+            加成反應
（3）
（4）ABC

試題分析：根據題目所給信息和有機合成路線進行推導：A是衡量一個國家石油化工水平的重要標準，則A為CH₂=CH₂；CH₂=CH₂與H₂O反應生成B，則B為CH₃CH₂OH；CH₃CH₂OH與O₂在Cu作催化劑的條件下生成C，則C為CH₃CHO；H為CH₃CH=CHCHO；D為CH₃COOH；E為BrCH₂COOH；F為NCCH₂COOH。
（1）E的結構簡式為：BrCH₂COOH；含有官能團的名稱為：溴原子和羧基。
（2）根據有機合成框圖，G和H發生羥醛縮合反應生成I，化學方程式為：
CH₃CH="CHCHO+"       反應類型為加成反應。
（3）根據①分子中有五元碳環；②核磁共振氫譜有四個峰，說明含有四種位置的H原子；③分子中有—COO—結構，可得兩種同分異構體。
（4）I含有碳碳雙鍵、羥基、羧基，所以可發生加成、取代、氧化、消去反應，正確；B、I含有羧基，可以與新制的Cu(OH)₂發生中后反應，正確；C、I的分子式為C₇H₁₀O₅，所以1mol I完全燃燒可以消耗7molO₂，正確；D、J分子內含有2個碳碳雙鍵，和等物質的量的H₂加成有三種產物，錯誤。