Question

（2010?茂名二模）四氫呋喃是一種重要的有機化工及精細化工原料，它經下列流程合成．

回答相關的問題：
（1）寫出化合物I的結構簡式

CH₃CH=CH₂

；
（2）下列有關化合物II和化合物IV的敘述正確的是

AD

；
A．化合物II能發生取代反應
B．用酸性高錳酸鉀溶液能檢驗化合物IV中的碳碳雙鍵
C．化合物II和化合物IV均易溶于水
D．一定條件下，化合物IV能和H₂O發生加成反應
（3）化合物IV轉化為化合物V的反應類型為

加成反應

．
（4）已知化合物VII核磁共振氫譜有4種峰，寫出由化合物VI生成化合物VII的化學反應方程式

．
（5）四氫呋喃的同分異構體有多種，寫出能使新制氫氧化銅懸濁液反應的四氫呋喃的同分異構體

CH₃CH₂CH₂CHO，（CH₃）₂CHCHO

．
（6）四氫呋喃還可以由化合物G（C₄H₁₀O₂）在少量硫酸存在下制得．寫出化合物G的結構簡式

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

．

Answer 1

分析：（1）根據反應條件和產物可知I和Br₂發生了取代反應，由此可推出I的結構式；
（2）Ⅱ結構中有官能團碳碳雙鍵和鹵素原子，Ⅳ結構中有碳碳雙鍵和羥基，根據官能團性質即可回答；
（3）根據Ⅳ中官能團和反應條件可知反應類型；
（4）化合物VII核磁共振氫譜有4種峰，可知有四種不同的氫原子，由此可寫出化合物VII的結構簡式；
（5）根據能使新制氫氧化銅懸濁液反應可知四氫呋喃的同分異構體有醛基，由此可寫出符合條件的同分異構體；
（6）由四氫呋喃的結構簡式和G的分子式可知G中含兩個羥基，進而寫出G的結構簡式．

解答：解：（1）根據反應條件和產物可知I和Br₂發生了取代反應，因此烷基中的H被溴取代，由CH₂=CHCH₂Br可推出I的結構式為：CH₃CH=CH₂
故答案為：CH₃CH=CH₂
（2））Ⅱ結構中有官能團碳碳雙鍵和鹵素原子，鹵代烴能發生取代反應，故A正確；Ⅳ結構中有碳碳雙鍵和羥基，都能被酸性高錳酸鉀氧化，故B錯誤；Ⅳ結構中有碳碳雙鍵能和水發生加成反應生成醇，故D正確；鹵代烴一般難溶于水，而低級醇類一般易溶于水，故C錯誤．
故選AD；
（3）Ⅳ中官能團有碳碳雙鍵和羥基，反應條件溴的四氯化碳溶液為碳碳雙鍵的加成反應條件，故反應類型為加成反應．
故答案為：加成反應；
（4）由化合物Ⅵ的結構簡式和反應條件可知，該化合物發生了消去反應，有兩種消去方式，一種是和氧臨位的碳上的氫發生消去，一種是和氧間位的碳上的氫發生消去，前者產物有四種不同的氫原子，后者有兩種不同的氫原子．根據題意化合物VII核磁共振氫譜有4種峰，可知發生的為前者，故反應方程式為：
故答案為：
（5）根據能使新制氫氧化銅懸濁液反應，可知四氫呋喃的同分異構體有醛基，醛基含有碳氧雙鍵，相當于一個環，故醛類應為鏈狀，由此可寫出符合條件的同分異構體：
CH₃CH₂CH₂CHO，（CH₃）₂CHCHO
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO，（CH₃）₂CHCHO；
（6）四氫呋喃屬于醚類，醚類可有二元醇分子內脫水得到，故G為二元醇，結構簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

點評：本題考察了有機物的結構和性質．根據官能團可推知有機物的性質，根據反應條件和性質可推知有機物的結構．抓住官能團和反應條件是解此類題的關鍵．